(+)-对-薄荷-1-烯 | 1195-31-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-对-薄荷-1-烯
• 中文别名: 对薄荷烯
• 英文名称: (+)-p-menth-1-ene
• 英文别名: (R)-4-isopropyl-1-methylcyclohex-1-ene；(+)-p-menthene；4-isopropyl-1-methylcyclohex-1-ene；(4R)-(+)-p-menthene；(R)-(+)-p-menth-1-ene；(R)-(+)-dihydrolimonene；(R)-(+)-carvomenthene；(+)-p-1-menthene；1-menthene；Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, (R)-；(4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 1195-31-9；29350-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: FAMJUFMHYAFYNU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(lit.)
• 密度：
  0.823 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  35 °C
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol, miscible with oils.
• LogP：
  4.732 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-对-薄荷-1-烯 在 Rh catalyst 氧气 作用下， 生成 5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Baldwin,J.E.; Swallow,J.C., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, # 15, p. 571 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-9-bromobornan-2-ol mesylate 在 sodium naphthaleimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-对-薄荷-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the antiparasitic furanosesquiterpenes (-)-furodysin and (-)-furodysinin. Camphor as a six-membered ring chiral pool template

  摘要：

  The syntheses of (-)-furodysin ((-)-2a) and (-)-furodysinin ((-)-3a) in four steps starting from (+)-9-bromocamphor (18) has been accomplished, thus establishing the absolute configuration of these and related metabolites. This was made possible by the unexpected exo selectivity in the aldol condensation of camphor-like enolates with aldehydes. This has been found to be a general phenomenon in the camphor system. Further, anionic fragmentation of the C1-C7 bond of camphor derivatives has allowed access to synthetic intermediates containing functionalized six-membered rings, thus opening up avenues from camphor to a new class of chiral pool elements not currently available from chiral pool substances.

  DOI：

  10.1021/jo00001a069

文献信息

• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。
• Tetraalkylammonium Functionalized Hydrochars as Efficient Supports for Palladium Nanocatalysts
  作者：Tiago A. G. Duarte、Isabelle Favier、Christian Pradel、Luísa M. D. R. S. Martins、Ana P. Carvalho、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/cctc.201902305

  日期：2020.4.20

  presence of the corresponding hydrochar, and fully characterized by standard methods. Among the different hydrochar‐supported palladium materials, those functionalized with tetraalkylammonium groups afforded heterogeneous catalysts, exhibiting high activity in hydrogenations of different types of substrates (alkynes, alkenes, and carbonyl and nitro derivatives). The most efficient catalyst was recycled

  为了制备具有增强的催化性能的生物来源载体，我们设计了一种独创的策略来固定金属纳米颗粒。因此，无论是纯蔗糖还是丙烯酸改性（10 wt。％）的，具有高度羟基官能度的大小受控的烃类都可以通过含有铵基的醚连接基衍生化。这些无孔碳基材料被用作固定钯纳米颗粒的合适载体。通过在H 2下将Pd（OAc）2还原为Pd（0）来合成催化材料相应的水焦炭存在下，通过标准方法充分表征。在不同的以烃为载体的钯材料中，用四烷基铵基团官能化的材料提供了多相催化剂，在不同类型的底物（炔烃，烯烃，羰基和硝基衍生物）的氢化中表现出很高的活性。与催化后不变的复合材料（透射电子显微镜（TEM）分析）和萃取的有机产物中没有金属浸出（通过检测未发现钯）相一致，最有效的催化剂可循环使用十次而不会失去催化性能。电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES））; 与市售Pd / C催化剂相比，这些系统具有增强的可回收性。
• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride: a selective hydrogenation catalyst for parallel synthesis
  作者：Erik Årstad、Anthony G.M. Barrett、Livio Tedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00351-4

  日期：2003.3

  ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride has been prepared and the immobilised catalyst has been effectively employed in selective hydrogenations of a variety of alkenes and terminal alkynes.

  制备了ROMPgel负载的三（三苯基膦）氯化铑（I），固定化的催化剂已有效地用于各种烯烃和末端炔烃的选择性加氢中。