5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine | 90289-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90289-24-0
• 化学式: C₂₄H₃₅BrN₂O₉
• 分子量: 575.454
• InChiKey: KKFNNIPPXPPALL-SNLUHSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl 5-uridinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦嘧啶和膦嘌呤核糖核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3227
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-溴尿苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tetrahydro-2-pyranyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  膦嘧啶和膦嘌呤核糖核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3227

文献信息

• HONJO, MIKIO;MARUYAMA, TOKUMI;HORIKAWA, MITZUYO;BALZARINI, JAN;CLERCQ, ER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3227-3234
  作者：HONJO, MIKIO、MARUYAMA, TOKUMI、HORIKAWA, MITZUYO、BALZARINI, JAN、CLERCQ, ER+

  DOI：——

  日期：——