5-氨基尿苷盐酸盐 | 2149-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氨基尿苷盐酸盐
• 中文别名: 5-氨基尿苷
• 英文名称: 5-Amino-uridin
• 英文别名: 5-Aminouridine；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 2149-76-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: YBTWWWIJBCCYNR-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

5-氨基尿苷可以修饰核碱基，并能掺入靶 DNA 中。该化合物表现出广泛的生物活性，能够抑制肿瘤、真菌和病毒的生长。

体外研究

这种修饰过的核碱基 5-氨基尿苷必须具备足够低的氧化潜能，不会被 Os(bpy)₃³⁺ 氧化。这些修饰过的核碱基可以通过直接合成，利用修饰磷酰胺来插入到目标 DNA 中。

体内研究

在体内的研究中，5-氨基尿苷能够抑制碳酰赖氨酸在大鼠肝脏和肝癌细胞中嘧啶的掺入，并且还能抑制 [³²P] 磷酸盐进入大鼠肝脏切片及肝癌中的磷脂和 RNA 核苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基尿苷盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (6S)-5-diazo-5,6-dihydro-6,O^5'-cyclo-uridine
  参考文献：
  名称：

  Thurber,T.C.; Townsend,L.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 629 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到5-氨基尿苷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Repkova; Ivanova; Komarova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 612 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030087873A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  该公开的发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖有关的病况的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类，使用通用式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。该发明还提供了一种有效的过程，用于量化病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，使用实时聚合酶链反应（RT-PCR）。此外，该发明揭示了可以与样本中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• [EN] ANTI-VIRAL AND HEPATIC-TARGETED DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTIVIRAUX ET CIBLÉS SUR LE FOIE
  申请人：AI BIOPHARMA

  公开号：WO2021074443A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed herein are identified compound fragments, compounds and their pharmaceutically acceptable salts, isotopes or solvates, useful as antiviral drug and/or as a hepatic-targeted drug, such as for the treatment of HBV, HDV and/or HIV. Formula (I).

  本文揭示了被识别的化合物片段、化合物及其药学上可接受的盐、同位素或溶剂化合物，用作抗病毒药物和/或肝靶向药物，例如用于治疗HBV、HDV和/或HIV。公式（I）。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FACTOR BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2021003462A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to novel cationic lipids of formula I, and more specifically formula IV. These are used, for example, in liposomes for the delivery of nucleic acids to cells.

  本发明涉及新型公式I的阳离子脂质，更具体地是公式IV。例如，这些脂质可用于脂质体中将核酸传递给细胞。
• Method for producing nucleoside-5'-phosphate ester
  申请人：——

  公开号：US20020004590A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  A method for producing nucleoside-5′-phosphate esters inexpensively and in high yields by phosphorylating a nucleoside with a phospahte group donor using an acid phosphatase having an increased affinity for the nucleoside and/or an increased temperature stability at a pH of pH 3.0 to 5.5, to produce a nucleoside-5′-phosphate ester. Mutant acid phosphatases having increased affinty for nucleosides and/or an enhanced temperature stability are also provided.

  一种制备核苷酸5'-磷酸酯的方法，通过使用具有对核苷酸增加亲和力和/或在pH 3.0至5.5的条件下具有增强温度稳定性的酸性磷酸酶，用磷酸供体对核苷酸进行磷酸化，以低成本高产率地制备核苷酸5'-磷酸酯。还提供了具有增强核苷酸亲和力和/或增强温度稳定性的突变酸性磷酸酶。