1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-oxo-Δ⁴-imidazolin-4-carbonsaeure | 19556-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-oxo-Δ⁴-imidazolin-4-carbonsaeure
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 19556-57-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₇
• 分子量: 260.203
• InChiKey: FUWFQDQTOZYRMG-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-oxo-Δ⁴-imidazolin-4-carbonsaeure 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine

  摘要：

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027837
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-oxo-Δ⁴-imidazolin-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine

  摘要：

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027837

文献信息

• BROAD-SPECTRUM ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Kalman Thomas I.

  公开号：US20210363169A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The disclosure relates to broad spectrum, direct acting antiviral agents. Disclosed is a group of novel nucleoside and nucleotide analogs having a 4-substituted imidazol-2-one heterocycle in place of the pyrimidine base of natural nucleic acid components and their prodrug derivatives (see Formula I).

  本公开涉及广谱、直接作用的抗病毒药物。公开了一组新颖的核苷和核苷酸类似物，其在天然核酸成分的嘧啶碱基位置上具有4-取代咪唑-2-酮杂环，以及其前药衍生物（参见公式I）。
• Käppi; Lönnberg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 768 - 775
  作者：Käppi、Lönnberg

  DOI：——

  日期：——
• Koenig, Joachim; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 6, p. 209
  作者：Koenig, Joachim、Cech, Dieter

  DOI：——

  日期：——