5-溴胞苷 | 17676-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-溴胞苷
• 英文名称: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-bromocytosine
• 英文别名: 4-Amino-1-I(2)-D-arabinofuranosyl-5-bromo-2(1H)-pyrimidinone；4-amino-5-bromo-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 17676-66-3
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₅
• 分子量: 322.115
• InChiKey: HRDXGYQCVPZEJE-MNCSTQPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴胞苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS)-8-amino-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kanai; Maruyama, Journal of Carbohydrates Nucleosides Nucleotides, 1976, vol. 3, # 1-2, p. 25 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 tetraphosphorus decasulfide 、 DMd 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-溴胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic Effect and Antiviral Activity of 1-(β-D-Arabinofuranosyl)-5-Bromo-N⁴-Substitutedcytosine and 1-(β-D-Arabinofuranosyl)-5-Bromo-4-Methoxypyrimidin-2(1h)-One Derivatives

  摘要：

  A convenient and mild synthesis of 5-bromo-N-4-substituted-1-(beta-D-arabinofuranosyl)cytosine and 5-bromo-O-4-methyl-1-(beta-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one derivatives by selective oxyfunctionalization of the corresponding 4-thionucleosides with 3,3-dimethyldioxirane is reported. The cytotoxicity and the antiviral activity against parainfluenza 1 (Sendai virus) of all new synthesized products are also reported.

  DOI：

  10.1080/07328319908044622

文献信息

• Introduction of a tritium label into nucleoside analogs modified in their carbohydrate residues
  作者：L. A. Yakovleva、G. P. Akulov、A. I. Nagorskii、N. A. Patokina、Yu. L. Kaminskii、R. Z. Zhuk

  DOI：10.1007/bf00475575

  日期：1988.1