5-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine | 122699-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
• 英文别名: 5-bromo-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 122699-13-2
• 化学式: C₂₇H₅₃BrN₂O₆Si₃
• 分子量: 665.888
• InChiKey: LTYFSFFTSCSGKA-YYTDSSBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-hydroxyethoxycarbonyl methyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015196128A3
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到5-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基及其核苷在细胞内的间接电化学卤化为5-卤代衍生物

  摘要：

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88044-j

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Lys314 is a Nucleophile in Non-Classical Reactions of Orotidine-5′-Monophosphate Decarboxylase
  作者：Daniel Heinrich、Ulf Diederichsen、Markus Georg Rudolph

  DOI：10.1002/chem.200900397

  日期：2009.7.6

  Molecular versatility: Unusual reactivities such as hydrolysis, nucleophilic aromatic substitution, and addition reactions of human orotidine‐5′‐monophosphate decarboxylase are explained by crystal structures and involve a nucleophilic lysine residue that normally is expected to act solely as a general base (RP=phosphoribosyl, R=CO2H, CN, acetyl, N3, I; R′=OH, SH, acetyl, hydroxymethyl).

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。
• The AlkB Domain of Mammalian ABH8 Catalyzes Hydroxylation of 5-Methoxycarbonylmethyluridine at the Wobble Position of tRNA
  作者：Ye Fu、Qing Dai、Wen Zhang、Jin Ren、Tao Pan、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.201001242

  日期：2010.11.15

  Family ties: The AlkB family of nonheme iron, α‐ketoglutarate (αKG)‐dependent dioxygenases is involved in biological processes such as DNA/RNA repair and obesity. The AlkB domain of ABH8 is shown to catalyze the hydroxylation of a modified uridine (mcm5U) into (S)‐mchm5U at the wobble position of the anticodon stem–loop in tRNA (see scheme), thereby suggesting that this protein is a tRNA hypermodification

  家族关系：非血红素铁、α-酮戊二酸 (αKG) 依赖性双加氧酶的 AlkB 家族参与 DNA/RNA 修复和肥胖等生物过程。显示 ABH8 的 AlkB 结构域在 tRNA 中反密码子茎环的摆动位置催化修饰的尿苷 (mcm 5 U)羟基化为 ( S )-mchm 5 U（参见方案），从而表明该蛋白质是一种 tRNA 超修饰酶。
• Study on the synthesis of 6-alkylaminouridines via the nucleophilic aromatic substitution reaction of 6-cyanouridine derivatives
  作者：Jian-Bang Lin、Jhih-Li He、Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.033

  日期：2011.8

  6-Cyanouracil derivatives underwent direct substitution reactions with selective primary amines in the presence of N,N-dimethylaminopyridine as a catalyst to give the corresponding 6-alkylaminouracils. This reaction provides a facile access to versatile 6-alkylaminouridine derivatives.

  在存在N，N-二甲基氨基吡啶作为催化剂的情况下，将6-氰尿嘧啶衍生物与选择性伯胺进行直接取代反应，得到相应的6-烷基氨基尿嘧啶。该反应提供了容易获得通用的6-烷基氨基尿苷衍生物的途径。
• Alternative nucleic acid molecules and uses thereof
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2918275B1

  公开（公告）日：2016-05-18