5-phenylthiouridine | 110522-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-phenylthiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110522-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: WTTBROZLCJXOLB-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-phenylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Tomishi, Tetsuo; Maki, Yoshifumi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 161 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and general entry to 5-substituted uridines based on the regioselective lithiation controlled by a protecting group in the sugar moiety
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Kikoh Obi、Masayuki Itoh、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95656-9

  日期：1987.1

  Lithiation of 2′,3′,5′-tris--(-butyldimethylsilyl)uridine with -BuLi/TMEDA occurs at the C-5 position with a high regioselectivity and subsequent reactions of the resulting C-5 lithiated species with a variety of electrophiles provides a general entry to 5-substituted uridines.

  2'，3'，5'-三-（-丁基二甲基甲硅烷基）尿苷与-BuLi / TMEDA的锂连接发生在C-5位置，具有很高的区域选择性，随后生成的C-5锂化物种与多种亲电试剂通常提供5-取代的尿苷的入口。
• [EN] NOVEL PHOSPHATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE PHOSPHATE ET LEUT UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1998045309A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) The invention provides novel phosphate derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of inflammatory conditions.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de phosphate, leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour le traitement d'états inflammatoires.

  该发明提供了新型磷酸盐衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们在治疗炎症状况方面的应用。
• Electrophilic ipso-Substitution of 5-Bromouridines with Diaryl Disulfides. Novel Synthesis of 5-Arylthiouridines
  作者：Kosaku Hirota、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.3987/r-1987-12-3089

  日期：——
• HIROTA, KOMAKI;TOMISHI, TETSUO;MAKI, YOSHIFUMI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3089-3092
  作者：HIROTA, KOMAKI、TOMISHI, TETSUO、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TANAKA, HIROMICHI;OBI, KIKOH;MIYASAKA, TADASHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TANAKA, HIROMICHI、OBI, KIKOH、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——