5'-O-(4-fluorobenzoyl)-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine | 656808-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-(4-fluorobenzoyl)-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 656808-46-7
• 化学式: C₁₉H₁₈BrFN₂O₇
• 分子量: 485.264
• InChiKey: QXGRZJFGHMVWGY-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-fluorobenzoyl)-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (7R,7aR,10aR,11R)-3-(methoxyamino)-9,9-dimethyl-7,7a,10a,11-tetrahydro-1H,6H-8,10,12-trioxa-2,4,5,5a,11a-pentaaza-7,11-methanocyclopenta[5,6]cycloocta[1,2,3-cd]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Hcv Activity of N ⁹, 5′-Cyclo-3-(β-D-Ribofuranosyl)-8-Azapurin-2-One Derivatives

  摘要：

  A number of 1- or 6-substituted N-9 ,5'-cyclo-3-(beta-D-ribofuranosyl)-8-azapurin-2-one derivatives were synthesized in multi-step reactions. Their anti-hepatitis C virus activities were evaluated and some structure-activity relationship is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257770500265802
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5'-O-(4-fluorobenzoyl)-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Hcv Activity of N ⁹, 5′-Cyclo-3-(β-D-Ribofuranosyl)-8-Azapurin-2-One Derivatives

  摘要：

  A number of 1- or 6-substituted N-9 ,5'-cyclo-3-(beta-D-ribofuranosyl)-8-azapurin-2-one derivatives were synthesized in multi-step reactions. Their anti-hepatitis C virus activities were evaluated and some structure-activity relationship is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257770500265802

文献信息

• Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flavivridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040082574A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections in a host, including animals, and especially humans.

  本公开发明涉及一种双环[4.2.1]壬烷及其药用可接受的盐或前药，以及其组合物和治疗宿主（包括动物，特别是人类）的黄病毒科（肝病毒、黄病毒和瘟疫病毒）感染的方法。
• COMPOUNDS WITH THE BICYCLO 4.2.1 NONANE SYSTEM FOR THE TREATMENT OF i FLAVIVIRIDAE /i INFECTIONS
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1545545A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• EP1545545A4
  申请人：——

  公开号：EP1545545A4

  公开（公告）日：2008-09-03
• US8093380B2
  申请人：——

  公开号：US8093380B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• [EN] COMPOUNDS WITH THE BICYCLO[4.2.1]NONANE SYSTEM FOR THE TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN BICYCLO[4.2.1]NONANE, UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS CAUSEES PAR LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2004013300A2

  公开（公告）日：2004-02-12

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections on a host, including animals, and especially humans.