3'-O-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-5-bromouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-5-bromouridine
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₃₁BrN₂O₁₆
• 分子量: 647.385
• InChiKey: ZRFHANMLDVJQDW-JYCARYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 5-溴尿苷 在 Sporobolomyces singularis 作用下， 反应 144.0h， 以1.60 g的产率得到3'-O-(β-D-galactopyranosyl)-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3′-O-β-Galactosyl Compounds of 5-Bromouridine bySporobolomyces singularis

  摘要：

  5-溴尿苷的两个新化合物，3′-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-5-溴尿苷和3′-O-[β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基]-发现当在含有乳糖和 5-溴尿苷的培养基上生长时，单一孢子酵母的培养滤液中可以高产率选择性地形成 5-溴尿苷。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.643

文献信息

• Formation of 3′-<i>O</i>-β-Galactosyl Compounds of 5-Bromouridine by<i>Sporobolomyces singularis</i>
  作者：Kei UCHIDA、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.67.643

  日期：2003.1

  Two new compounds of 5-bromouridine, 3′-O-(β-D- galactopyranosyl)-5-bromouridine and 3′-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl]-5-bromouridine, were found to be selectively formed in a high yield in a culture filtrate of Sporobolomyces singularis, when grown on a medium containing lactose and 5-bromouridine.

  5-溴尿苷的两个新化合物，3′-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-5-溴尿苷和3′-O-[β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基]-发现当在含有乳糖和 5-溴尿苷的培养基上生长时，单一孢子酵母的培养滤液中可以高产率选择性地形成 5-溴尿苷。