全氟正丙基乙烯基醚 | 1623-05-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 全氟正丙基乙烯基醚
• 中文别名: 1,1,1,2,2,3,3-七氟-3-[(三氟乙烯基)氧基]丙烷；1,1,1,2,2,3,3-七氟代-3-[(三氟代乙烯基)氧基]丙烷；全氟(丙基乙烯基醚)；全氟丙基乙烯基醚
• 英文名称: perfluoro(propyl vinyl ether)
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-[(trifluorovinyl)oxy]propane；Heptafluoropropyl trifluorovinyl ether；1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-(1,2,2-trifluoroethenoxy)propane
• CAS: 1623-05-8
• 化学式: C₅F₁₀O
• mdl: MFCD00236685
• 分子量: 266.038
• InChiKey: KHXKESCWFMPTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70 °C
• 沸点：
  35 °C
• 密度：
  1,53 g/cm3
• 闪点：
  -20°C
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R12
• 危险品运输编号：
  3271
• 海关编码：
  2909199090
• 危险类别：
  FLAMMABLE
• 安全说明：
  S16,S33,S9

SDS

全氟丙基乙烯基醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Perfluoropropoxyethylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 全氟丙基乙烯基醚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1623-05-8
俗名： Perfluoro(propyl Vinyl Ether)
分子式： C5F10O
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 36 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.56
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

全氟正丙基乙烯基醚（PPVE）是一种含氟乙烯基醚的共聚用单体，为无色透明液体。它能有效破坏以TFE为基础的共聚体的结晶度。

用途

全氟正丙基乙烯基醚是一种重要的含氟合成中间体，是合成可熔性聚四氟乙烯的重要原料。

制备方法

全氟正丙基乙烯基醚是由六氟环氧丙烷经过加成、裂解和精馏而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟正丙基乙烯基醚 在 三丁基膦 、 三氟化硼-二甲醚络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  C 3 F 7 OCF = CF 2与PBu 3和复合氢化物M [EH 4 ]（M：Li，Na; E：B，Al）的异常反应性；制备的钾全氟-2- propoxyeth-1 -enyltrifluoroborateķ[C 3 ˚F 7 OCF¼CFBF 3 ]

  摘要：

  用复合氢化物Li [AlH 4 ]，Li [BH 4 ]或Na [BH 4 ]进行的C3F 7 OCF = CF 2的亲核加氢脱氟非立体选择性地进行，并伴随有顺式和反式C 3的形成˚F 7 OCH = CFH和/或C 3 ˚F 7 OCHFCF 2 H. C的反应3 ˚F 7 OCF = CF 2与PBU 3，接着用BF 3 OME 2或BF 3 OET 2得到[C 3F 7 OCF = CFPBu 3 ] [BF 4 ]（顺式和反式），可能还有[f nms-Bu 3 PCF = CFPBu 3 ] [BF 4 ] 2。后者用纯水的水解迅速进行，而前者的异构体混合物缓慢形成异构体烯烃C 3 F 7 OCF = CFH。用NaOH水溶液代替水主要产生反式-CHF  ＝  CHF。C 3 F 7 OCF = CFH （顺式：反式 = 45:55）到C 3 F 7的金属化OCF = CFLi，然后与B（OMe）3和K

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00107-6
• 作为产物：
  描述：

  全氟丙基1,2-二氯三氟乙醚 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以70%的产率得到全氟正丙基乙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  一种全氟正丙基乙烯基醚的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种全氟正丙基乙烯基醚的合成方法，包括如下步骤：(1)五氟丙酰氟在催化剂作用下与氟气反应得到1‑氟氧基七氟丙烷；(2)1‑氟氧基七氟丙烷与1，2‑二氟‑1，2‑二氯乙烯反应得到1,2‑二氯‑1,2,2‑三氟乙基七氟丙醚；(3)1,2‑二氯‑1,2,2‑三氟乙基七氟丙醚在有机溶剂中，还原剂、引发剂作用下脱氯反应得到全氟正丙基乙烯基醚。本发明方法工艺简单稳定，副产物少且环境友好，适于工业化大规模生产，具有很好的经济效益。

  公开号：

  CN114656338A
• 作为试剂：
  描述：

  全氟正丙基乙烯基醚 、 三甲基氟硅烷 、 七氟丙基1,2,2,2-四氟乙醚 在 全氟正丙基乙烯基醚 作用下， 以gave 23.9 g of an azeotrope (74/26 TMSF/PPVE by weight), 23.5 g of intermediate fractions, and 51.6 g of >99.8% purity PPVE的产率得到Tmsf ppve
  参考文献：
  名称：

  Production of trifluorovinyl ethers

  摘要：

  本发明揭示了一种生产三氟乙烯醚的两步反应过程，其中每个步骤都是新颖的，通过将硅氧烷与选择的酰氟化合物或羧酸酐反应。同时还揭示了一种新颖的硅酰酯中间体。

  公开号：

  US05391796A1

文献信息

• Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks
  作者：Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201710866

  日期：2018.1.2

  Herein, a copper‐catalyzed C−F bond defluorosilylation reaction of tetrafluoroethylene and other polyfluoroalkenes is described. Mechanistic studies, based on a series of stoichiometric reactions with copper complexes, revealed that the key steps of this defluorosilylation reaction are 1) the 1,2‐addition of a silylcopper intermediate to the polyfluoroalkene and 2) a subsequent selective β‐fluorine

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。
• CYCLIC HYDROFLUOROETHER COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Vitcak Daniel R.

  公开号：US20070267464A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A hydrofluoroether compound comprises at least one five- or six-membered, perfluorinated heterocyclic ring, each ring comprising four or five ring carbon atoms and one or two catenated heteroatoms selected from divalent ether oxygen atoms and trivalent nitrogen atoms, at least one of the catenated heteroatoms being a divalent ether oxygen atom, and each of the ring carbon atoms adjacent to the divalent ether oxygen atom bearing a fluorochemical group that comprises a tetrafluoroethylidene moiety (—(CF 3 )CF—) that is directly bonded to the ring carbon atom, the fluorochemical group optionally comprising at least one catenated heteroatom selected from divalent ether oxygen atoms and trivalent nitrogen atoms.

  一种氢氟醚化合物包括至少一个五元或六元全氟杂环环，每个环包括四个或五个环碳原子和一个或两个链状杂原子，所述链状杂原子选自二价醚氧原子和三价氮原子，其中至少一个链状杂原子是二价醚氧原子，并且每个邻近二价醚氧原子的环碳原子带有一个包含与环碳原子直接键合的四氟乙烯基团（—(CF3)CF—），该氟化学基团可选地包括至少一个链状杂原子，所述链状杂原子选自二价醚氧原子和三价氮原子。
• Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes
  作者：Hironobu Sakaguchi、Yuta Uetake、Masato Ohashi、Takashi Niwa、Sensuke Ogoshi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/jacs.7b08343

  日期：2017.9.13

  salts has rendered the products easily isolable, which greatly improved the synthetic practicality of the monodefluoroborylation reaction. Stoichiometric experiments indicate that the fate of the regioselectivity depends on the mode of β-fluorine elimination, which depends on the substrate. Further transformation of the boryl group has allowed facile preparation of fluoroalkene derivatives as exemplified

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。
• Fluorinated pyridinium and ammonium cationic surfactants
  作者：Allison Yake、Tanya Corder、Kenneth Moloy、Tim Coope、Charles Taylor、Ming Hung、Sheng Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.003

  日期：2016.7

  New classes of partially fluorinated cationic surfactants, including pyridinium sulfonates and ammonium hydrochlorides have been prepared in which a fluoroalkyl chain is interrupted either by ether oxygen (O), or by methylene (CH2) units. These surfactants are obtained from multi-step syntheses via intermediate fluoroalkyl ethylene iodides (RfO(CF2CF2)nCH2CH2I, Rf = C3F7, C2F5, n = 1–3 or Rf(CH2CF2)m(CH2CH2)n

  已经制备了新型的部分氟化的阳离子表面活性剂，包括磺酸吡啶鎓盐和铵盐酸盐，其中氟烷基链被醚氧（O ）或亚甲基（CH 2）单元中断。这些表面活性剂是通过中间体氟代烷基碘乙烷（RfO（CF 2 CF 2）n CH 2 CH 2 I，Rf = C 3 F 7， C 2 F 5， n  = 1-3或Rf（CH 2 CF 2）m（CH 2 CH 2）n，Rf = C 4 F 9，C 6 F 13m  = 0–2，n  = 1-2）或氟代烷基碘（RfI，Rf = C 3 F 7 O（CF 2 CF 2）3 I，C 6 F 13）。检查了这些氟化阳离子表面活性剂的表面活性，并与在油田应用中用作添加剂的市售氟化阳离子表面活性剂进行了比较。一些实施例显示出相对于对照物良好的性能，但是具有更高的氟效率，因为它们比全氟烷基类似物具有更低的氟含量。对于盐酸铵，还研究了阳离子与包括乙烯，丁烯和亚异丙基的氟化链之间不同间隔基团对表面活性的影响。
• Fluorine-containing diamines, polyamides, and polyimides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05175367A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  This invention concerns novel fluorine-containing diamines, polyamides and polyimides. The compounds are useful in the formation of moisture resistant films, fibers and shaped articles.

  这项发明涉及新型含氟二胺、聚酰胺和聚酰亚胺。这些化合物在形成耐潮膜、纤维和成型制品方面非常有用。