三甲基氟硅烷 | 420-56-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基氟硅烷
• 英文名称: trimethylsilyl fluoride
• 英文别名: fluorotrimethylsilane；TMSF；trimethylfluorosilane；fluoro(trimethyl)silane
• CAS: 420-56-4
• 化学式: C₃H₉FSi
• mdl: MFCD00042064
• 分子量: 92.1884
• InChiKey: CTIKAHQFRQTTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −74 °C(lit.)
• 沸点：
  16 °C(lit.)
• 密度：
  0.793 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −22 °F
• 保留指数：
  437
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  Xi,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R12
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1954 2.1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  2.1
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氟硅烷 在 calcium hydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 六甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Production of trifluorovinyl ethers

  摘要：

  本发明揭示了一种生产三氟乙烯醚的两步法过程，每个步骤都是新颖的，通过硅氧烷与选定的酰氟化合物或羧酸酐反应来实现。同时，还揭示了一种新颖的硅酯中间体。

  公开号：

  US05268511A1
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氧烷 在 BF₃*dioxan 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 三甲基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von Siloxanen：十一。Spaltung von Siloxanen durch硼三氟

  摘要：

  通过1 H NMR光谱动力学研究了BF 3对硅氧烷键的裂解。当使用足够过量的BF 3时，可以通过使用伪一级速率定律评估反应。发现相对于BF 3的顺序为4.7。所得到的速率常数可以被关联到σ * -值与ρ * -1.0 -值。确认了先前通过29 Si NMR光谱法测得的Me 3 SiO基为0.35的σ *值。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80636-3
• 作为试剂：
  描述：

  硫化环丙烷 、 金刚烷双吖丙啶 在 三甲基氟硅烷 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 以46%的产率得到2-adamantyl allyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷和苯碳烯与硫底物反应生成的硫酰化物

  摘要：

  金刚烷和苯卡宾与乙硫醇，亚乙基二硫醇，烯丙基乙基硫醚，烯丙基苯硫醚和三亚甲基硫醚的反应涉及形成硫叶立德中间体，然后进行H迁移，2,3-σ位移或开环生成硫化物。通过激光闪光光解技术可以直接观察到苯卡宾与三亚甲基硫反应中形成的硫叶立德。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01589-2

文献信息

• Phosphorus–fluorine chemistry. Part XXI. Pentafluorophenylfluorophosphines and pentafluorophenylfluorophosphoranes
  作者：M. Fild、R. Schmutzler

  DOI：10.1039/j19690000840

  日期：——

  The preparation of the fluorophosphines, (C6F5)nPF3–n, and of the fluorophosphoranes, (C6F5)nPF5–n, as well as of the related oxygen species, (C6F5)nP(:O)F3–n(n= 1, 2) is described. 19F and 31P N.m.r. data for the new compounds are reported and discussed.

  （C 6 F 5）n PF 3– n的氟代膦酸酯和（C 6 F 5）n PF 5– n的氟代膦酸酯的制备以及相关的氧种类（C 6 F 5）描述n P（：O）F 3- n（n = 1，2）。报告并讨论了新化合物的19 F和31 P Nmr数据。
• [EN] A NEW METHOD OF 18F LABELLING AND INTERMEDIATE SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE DE 18F ET DE SELS INTERMÉDIAIRES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021126080A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed herein is a salt of formula I: where R1, X, n, R, R1, Y, m, p, q, Z and o are as defined herein. Also disclosed herein are methods of using said salts in chemical synthesis, such as to prepare compounds isotopically enriched in 18F for use in PET imaging, as well as methods to make the compounds of formula I.

  披露的是公式I的盐：其中R1、X、n、R、R1、Y、m、p、q、Z和o如本文所述定义。还披露了使用所述盐进行化学合成的方法，例如用于制备在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用的18F同位素富集化合物，以及制造公式I化合物的方法。
• Frustrated Lewis-Pair-Meditated Selective Single Fluoride Substitution in Trifluoromethyl Groups
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b12167

  日期：2020.2.5

  developed a generic protocol that allows a single substitution of one fluoride in trifluoromethyl groups with neutral phosphine and pyridine bases. The resulting phosphonium and pyridinium salts can be further functionalized via nucleophilic substitution, photoredox coupling and electrophilic transfer reactions allowing the generation of a vast array of difluoromethyl products.

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。
• A tris(dialkylamino)sulfonium phenoxide
  作者：R. Noyori、I. Nishida、J. Sakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82046-3

  日期：1981.1

  The title phenoxide has been prepared from phenyl triniethylsilyl ether and tris-(diethylamino) sulfoniuim difluorotrimethylsiliconate. The conductivity measurement and NMR analysis indicate that this phenoxide dissociates into the ions in THF solution.

  标题酚盐是由苯基三乙基乙基甲硅烷基醚和三氟（二乙基氨基）磺酰亚胺二氟三甲基硅酸酯制备的。电导率测量和NMR分析表明，该酚盐分解为THF溶液中的离子。
• Modular and Selective Arylation of Aryl Germanes (C−GeEt ₃ ) over C−Bpin, C−SiR ₃ and Halogens Enabled by Light‐Activated Gold Catalysis
  作者：Grant J. Sherborne、Avetik G. Gevondian、Ignacio Funes‐Ardoiz、Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202005066

  日期：2020.9

  rapid and programmable construction of bi‐ or multiaryls. To this end, the next frontier of synthetic modularity will likely arise from harnessing the coupling space that is orthogonal to the powerful Pd‐catalyzed coupling regime. This report details the realization of this concept and presents the fully selective arylation of aryl germanes (which are inert under Pd0/PdII catalysis) in the presence of

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

表征谱图