乙烯基甲醚 | 107-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙烯基甲醚
• 中文别名: 甲基乙烯基醚；甲基乙烯醚；甲氧基乙烯
• 英文名称: methoxyethene
• 英文别名: methyl vinyl ether；vinyl methyl ether
• CAS: 107-25-5
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 58.08
• InChiKey: XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -122°C
• 沸点：
  6°C
• 密度：
  0.7440
• LogP：
  0.42 at 25℃
• 物理描述：
  Vinyl methyl ether appears as a colorless gas with a sweet odor. Shipped as a liquefied gas under own vapor pressure. Contact with the liquid may cause frostbite. Easily ignited. Vapors are heavier than air. Leaks may either be liquid or vapor. May asphyxiate by the displacement of air. Under prolonged exposure to fire or intense heat containers may rupture violently and rocket.
• 颜色/状态：
  Colorless, compressed gas or colorless liquid
• 气味：
  Sweet, pleasant
• 闪点：
  -69 °F (USCG, 1999)
• 溶解度：
  In water, 0.97 wt% /15,000 mg/L/ at 20 °C
• 蒸汽密度：
  2.0 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1316 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  3.35e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  549 °F (287 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  Heat of combustion: (est) -14,200 btu/lb = -7,900 cal/g = -330x10+5 joule/kg
• 汽化热：
  Latent heat of vaporization: (est) 180 btu/lb = 100 cal/g = 4.2X10+5 joule/kg
• 表面张力：
  Liquid surface tension: (est) 10 dynes/cm = 0.010 newton/m at 0 °C; liquid-water interfacial tension: (est) 25 dynes/cm = 0.025 newton/m at 0 °C
• 聚合：
  Presence of base is essential during storage or distillation of the ether to prevent rapid acid-catalyzed homopolymerization ... Mildly acidic solids ... will initiate exothermic polymerization.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3730 at 0 °C/D
• 保留指数：
  416;416
• 稳定性/保质期：

  具有良好的黏合性和化学稳定性，且对人体无毒、易降解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：乙烯基甲醚是一种无色的压缩气体或无色液体。共聚物用于涂料和喷漆，作为改性剂用于烷基、聚苯乙烯和离子树脂，以及作为硝化纤维素和粘合剂的增塑剂。人体研究：无数据可用。动物研究：乙烯基甲醚不会在兔子的皮肤或眼睛上产生炎症变化。大鼠可以耐受重复吸入2000 ppm。在大鼠的两个28天吸入研究中，在25000 ppm时观察到不安、体重增加减少和肝脏相对重量增加。在雄性大鼠中，在高浓度下观察到凝血酶原时间增加和总蛋白减少。在28天吸入研究中，1500 ppm是雄性大鼠的无效果水平，3500 ppm是雌性大鼠的无效果水平。甲基乙烯醚在鼠伤寒沙门氏菌TA98、TA100、TA1535和TA1537以及大肠杆菌WP2 uvrA（无论有无代谢激活）上不是致突变剂。在小鼠的微核试验中，乙烯基甲醚在5次25000 ppm暴露后没有产生裂变效应。

IDENTIFICATION AND USE: Vinyl methyl ether is a colorless compressed gas or colorless liquid. Copolymers are used in coatings and lacquers, as a modifier for alkyl, polystyrene and ionomer resins, and as a plasticizer for nitrocellulose and adhesives. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: Vinyl methyl ether does not produce inflammatory changes in either the skin or eyes of rabbits. Rats tolerate repeated inhalation of 2000 ppm. In two 28-day inhalation studies in rats restlessness, reduction in body weight gain and an increase in relative weight of the liver were observed at 25,000 ppm. In the male rats, an increase in prothrombin time and a reduction in total protein occured at higher concentrations. In the 28-day inhalation study, 1500 ppm was the no effect level for male rats and 3500 ppm for female rats. Methyl vinyl ether was not mutagenic on Salmonella typhimurium TA98, TA100, TA1535 and TA1537, and Escherichia` coli WP2 uvrA with or without metabolic activation. In the micronucleus test in mice, vinyl methyl ether did not produce a clastogenic effect following 5 exposures of 25,000 ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/醚和相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。提供一个低刺激的环境。监测休克并视必要进行治疗……预见癫痫发作并视必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克、最多200毫升的水以稀释……。通过快速复温治疗冻伤……。/醚和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Provide a low-stimulus environment. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Treat frostbite by rapid rewarming ... . /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定文）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/醚和相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or is in severe respiratory distress. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

乙烯基甲醚会沿着吸入途径迅速被吸收。

Vinyl methyl ether is absorbed rapidly along the inhalation pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• 海关编码：
  2909199090
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 1087
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将物品与氧化剂分开存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙烯基甲基醚
化学品英文名称：	Methyl vinyl ether
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-25-5
分子式：	C 3 H 6 O
分子量：	58.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙烯基甲基醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第2．1类 易燃气体
侵入途径：	吸入
健康危害：	吸入对身体有害，能引起快速的窒息。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，吸入有害。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	切断气源。若不能立即切断气源，则不允许熄灭正在燃烧的气体。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。雾状水、泡沫、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	2.6
爆炸上限[%(V/V)]：	39.0
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并隔离直至气体散尽，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。切断气源，喷雾状水稀释、溶解，通风对流，稀释扩散。漏气容器不能再用，且要经过技术处理以清除可能剩下的气体。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。进入罐或其它高浓度区作业，须有人监护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色有香味的气体。
pH：
熔点(℃)：	-122．0
沸点(℃)：	5．5
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	1．99
饱和蒸气压(kPa)：	174．38／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	39.0
爆炸下限%(V/V)：	2.6
分子式：	C 3 H 6 O
分子量：	58.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水。
主要用途：	用于有机合成及医药。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	酸类、强氧化剂、卤素。
避免接触的条件：	受热、接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：4900mg／kg(大鼠经口)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	21042
UN编号：	1087
包装标志：
包装类别：
包装方法：	钢质气瓶；安瓿瓶外普通木箱。
运输注意事项：	采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类、卤素等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第2.1 类易燃气体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

乙烯基甲醚

乙烯基甲醚又名甲氧基乙烯、甲基乙烯醚、乙烯基甲基醚，属于有机化合物，具有麻醉作用。常温下为无色易燃气体，带有特殊气味，容易液化。其分子量为58.08，结构简式为CH2=CH—O—CH3。熔点为-123℃，沸点为8℃，相对密度0.7694（5.7/4℃），折射率为1.3947。闪点为-51℃，溶于乙醇和乙醚，难以溶解在水中，并且具有甜味。容易聚合，在成品中通常会加入阻聚剂。

乙烯基甲醚可通过乙炔与甲醇在氢氧化钾作用下发生乙烯基化反应来制备。它还可与其他单体共聚合成涂料、高分子材料、粘结剂和增塑剂，例如用于改进聚苯乙烯树脂等。此外，乙烯基甲醚与马来酸酐共聚可生成具有水溶性的树脂——聚乙烯基甲醚-马来酸酐共聚物粘合剂；常温下为白色粉末状，能溶解于热水或冷水，在遇乙二醇、胺类及某些无机盐时会凝胶化形成不溶物。此物质极性较高，并具备将橡胶、钢、铝、聚苯乙烯和硝化纤维素等材料粘接的能力。

用途 主要应用于生产戊二醛及高分子材料、涂料、增塑剂以及粘合剂等领域。

类别 有害气体

毒性分级 中毒

急性毒性 吸入-大鼠LC50:64,000ppm；口服-大鼠LD50:4,900毫克/公斤

爆炸物危险特性 受热、明火或氧化剂作用可引发爆炸。

可燃性危险特性 易燃，燃烧时释放辛辣刺激的烟雾。

储运特性 应存放在通风、低温且干燥的地方，并与氧化剂隔开存放。

灭火剂 使用雾状水、泡沫或二氧化碳进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基甲醚 24.9 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 生成 vinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  Lorenz, K.; Rhaesa, D.; Zellner, R., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1985, vol. 89, p. 341 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 在 硫酸单乙酯 作用下， 生成 乙烯基甲醚
  参考文献：
  名称：

  US2482725

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 乙烯基甲醚 、 boron fluoride ether 、 苯 作用下， 生成 4-methoxy-2,6-bis-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan Derivatives. XV. 5-Nitrofuryl Polyene Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a043

文献信息

• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• Synthesis of selectively trifluoromethylated pyridine derivaties as potential antihypertensives
  作者：Robert W. Lang、Paul F. Wenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710312

  日期：1988.5.4

  A general synthesis of selectively 6-(trifluoromethyl)-substitued 2(1H)-pyridinones is described. Further transformation of one of these compounds leads to the new CF3-containing potassium-channel openers 2a and 2b.

  描述了选择性6-（三氟甲基）取代的2（1H）-吡啶酮的一般合成。这些化合物之一的进一步转化导致新的含CF 3的钾通道开放剂2a和2b。
• Cycloadditions of isoquinolinium salts: evidence for a two-step mechanism in a stereocontrolled synthesis of substituted tetralins
  作者：Ram B. Gupta、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/ja00252a015

  日期：1987.9

  Aspects synthetiques et mecanistiques de la reaction du chlorure de (dinitrophenyl-2,4)-2 isoquinoleinium avec des ethers vinyliques

  Aspects synthetiques et mecanistiques de la reaction du chlorure de (dinitrophenyl-2,4)-2 isoquinoleinium avec des ethersvinyliques
• MizorokiHeck and Sonogashira Cross-Couplings Catalyzed by CNC Palladium Pincer Complexes in Organic and Aqueous Media
  作者：Raul SanMartin、Blanca Inés、María Jesús Moure、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/hlca.201100503

  日期：2012.6

  The catalytic activity of two CNC palladium pincer complexes is evaluated in two fundamental CC bond‐forming reactions: MizorokiHeck and Sonogashira cross‐couplings. After several optimization attempts and a brief comparison with a PCN pincer catalyst, a number of arylated alkenes and diarylethynes are synthesized by procedures based on the catalytic use of the above mentioned CNC Pd pincers in H2O

  两台数控钯钳形络合物的催化活性在两个基本C被评价 C键形成反应：Mizoroki 的Heck和的Sonogashira交叉偶联。经过几次优化尝试并与PCN夹钳催化剂进行了简要比较之后，根据上述CNC Pd夹钳在H 2 O和DMF中的催化使用方法，合成了许多芳基化烯烃和二芳基乙炔。
• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

表征谱图