硫酸单乙酯 | 540-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 硫酸单乙酯
• 英文名称: ethyl sulfate
• 英文别名: sulfuric acid monoethyl ester；ethyl sulfate;hydron
• CAS: 540-82-9
• 化学式: C₂H₆O₄S
• 分子量: 126.133
• InChiKey: KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32°C (estimate)
• 沸点：
  280°C
• 密度：
  1.458
• 物理描述：
  Alkylsulfuric acids are colorless, oily liquids. They are soluble in water and weigh more than water. Contact with the material may cause severe irritation to skin, eyes, and mucous membranes. It may be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. It is used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：
  稳定，但不能与强氧化剂和金属接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2571
• 海关编码：
  2905199090
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

化学性质：无色或淡黄色油状液体，相对密度为0.316（17℃），能与水混溶且具有强酸性。受热会分解。

用途：该物质与乙醇醚化可得麻醉乙醚；用碳酸钠中和后得到乙基硫酸钠，用于生产乙硫醇，并作为农药3911、1059的中间体。

生产方法：在70℃下将乙醇慢慢加入硫酸中，加毕保温24小时，即可制备出硫酸氢酯。工业生产可采用连续化流程，在反应温度为35-60℃的情况下，从高位槽通过流量计将发烟硫酸和无水乙醇流放至硫酸氢乙酯合成罐（停留时间1.5小时）及反应罐（温度50-60℃，停留时间3-3.5小时）。生成的硫酸氢乙酯会连续流出作为中间体供后续工序使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸单乙酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 氯磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 318, p. 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 硫酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机磷酸（硫代过氧）酸：直接观察和反应

  摘要：

  有机磷酸硫代酸的过酸氧化产生了新的有机磷酸（硫代过氧）酸（PSOH异构体），初步通过31 p NMR光谱证明了它们的POSH异构体。这些酸或其进一步的氧化产物是磷酸化剂和磺化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87011-n
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯酮 、 环己酮 在 硫酸单乙酯 作用下， 生成 1-乙酸环己烯酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enol acetates

  摘要：

  公开号：

  US02466655A1

文献信息

• [EN] CYCLOPENTYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC AND COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTYLBENZAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES OU COGNITIFS
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2015055994A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, L, X, Ra, Rb, R1, R2 and R3 their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中n，L，X，Ra，Rb，R1，R2和R3，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Substituted 2,3-alkylene bis (oxy) benzamides and derivatives and method
  申请人：Societe D'Etudes Scientifiques et Industrielles de L'ile-de-France

  公开号：US04186135A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  Novel substituted 2,3-alkylene bis (oxy) benzamides and derivatives thereof are disclosed. Also disclosed is a method for producing said compounds. The compounds have anxiolytic, psychostimulant, disinhibiting and thymoanaleptic properties useful therapeutically in the psychofunctional field, particularly in gastro-enterology, cardiology, urology, rheumatology and gynaecology.

  揭示了新型取代的2,3-烷基双(氧基)苯甲酰胺及其衍生物。还公开了一种生产该类化合物的方法。这些化合物具有抗焦虑、精神刺激、解禁和抗抑郁特性，在心理功能领域中具有治疗作用，特别是在胃肠病学、心脏病学、泌尿学、风湿病学和妇科学中。
• Process for the preparation of 2-(ethoxymethyl)-tropane derivatives
  申请人：Ehlenz Richard

  公开号：US20050171145A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to a process for preparing a 2-(ethoxymethyl)-tropane derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, by reacting the corresponding 2-(hydroxymethyl)-tropane derivative with ethyl bromide in the presence of a base, and a phase transfer catalyst.

  本发明涉及一种制备2-(乙氧甲基)-托帕酮衍生物或其药用可接受盐的方法，通过在碱和相转移催化剂存在下，将相应的2-(羟甲基)-托帕酮衍生物与溴化乙基反应而得到。
• Activation of Methane and Ethane and Their Selective Oxidation to the Alcohols in Protic Media
  作者：Ayusman Sen、Mark A. Benvenuto、Minren Lin、Alan C. Hutson、Naomi Basickes

  DOI：10.1021/ja00082a022

  日期：1994.2

  selective oxidation of methane and ethane to the alcohols in solvents ranging from strong acids to neutral aqueous medium has been studied. In 98% sulfuric acid, methane is oxidized to CH[sub 3]OSO[sub 3]H by a variety of 1e[sup [minus]] and 2e[sup [minus]] oxidants, such as S[sub 2]O[sub 8][sup 2[minus]], Ce(IV), Pd(II), and Hg(II). In the case of ethane, the observed products are CH[sub 3]OSO[sub 3]H and

  已经研究了甲烷和乙烷在从强酸到中性水性介质的溶剂中选择性氧化成醇。在 98% 的硫酸中，甲烷被各种 1e[sup [minus]] 和 2e[sup [minus]] 氧化剂氧化成 CH[sub 3]OSO[sub 3]H，例如 S[sub 2]O [sub 8][sup 2[minus]]、Ce(IV)、Pd(II) 和 Hg(II)。在乙烷的情况下，观察到的产物是 CH[sub 3]OSO[sub 3]H 和 HO[sub 3]SCH[sub 2]CH[sub 2]OSO[sub 3]H。这些氧化似乎通过一系列涉及自由基和碳正离子中间体的电子转移步骤进行。我们已经确定了水中 Pt(II) 离子对甲烷与甲醇氧化的速率常数之比，并获得了 0.17(2) 的平均值。在这种温和条件下，甲烷和甲醇氧化的速率常数的相似性是显着的。转移到 CH 键比甲烷弱的底物导致通常观察到的选择性的实际逆转。例如
• The decomposition of aliphatic <i>N</i>-nitro amines in aqueous sulfuric acid. Bisulfate as a nucleophile
  作者：Robin A. Cox

  DOI：10.1139/v96-197

  日期：1996.10.1

  calculation of activation parameters for both nucleophiles. The reaction appears to be mainly enthalpy controlled. The intercept standard-state rate constants are well correlated by the σ* values for the alkyl groups; the slopes are negative, with a more negative value for the slower bisulfate reaction. Interestingly the m≠m* slopes also correlate with σ*, although the scatter is bad. Key words: N-nitro amines

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...