1,2-bis(4-amino-3-nitrophenyl-5-yloxy)ethane | 67499-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-amino-3-nitrophenyl-5-yloxy)ethane
• 英文别名: 4,4'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(2-nitroaniline)；1,2-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-aethan；4-[2-(4-Amino-3-nitrophenoxy)ethoxy]-2-nitroaniline
• CAS: 67499-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₆
• 分子量: 334.288
• InChiKey: MWMCNARCPXRORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-amino-3-nitrophenyl-5-yloxy)ethane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-bis(2-phenyl-1H-benzimidazole-5-yl-oxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Bisbenzimidazole Derivatives: Synthesis, Antitumor Activity and Low Toxicity on PBMC

  摘要：

  Herein, a new series of bis-benzimidazole derivatives were designed and synthesized. Most of these new compounds showed significant in vitro anticancer activity when compared to Hoechst 33258 and 5-FU. Among them, the most potent compound 8 had the IC50 values of 0.78 mu M for U937 tumor cell line, 5.62 mu M for HL60 tumor cell line and 6.97 mu M for Hela tumor cell line. Molecular modeling, fluorescence and viscosimetry study showed that compound 8 could bind into the minor groove of DNA. Subsequent toxicity study on human peripheral blood mononuclear cells (PBMC), shows that compound 8 exhibited less toxicity than paclitaxel and 5-FU.

  DOI：

  10.3987/com-12-12521
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氨基苯酚 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1,2-bis(4-amino-3-nitrophenyl-5-yloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉腔的合成

  摘要：

  摘要 独特的温度、溶剂和 pH 值驱动花瓶 在喹喔啉空腔中 达到 风筝平衡，允许客人可逆地吸收和释放。然而，与这种构象转换相关的腔呼吸会降低复合强度。已经为腔体刚性提出了有限数量的解决方案，使用 H 键合、金属配位或共价连接。在这里，我们报告了基于喹喔啉的空腔篮的合成和结构表征，它们呈现了连接在一起的两个远端喹喔啉壁。篮子 A 和 B 是通过使用两种不同的二喹喔啉部分从 AC 二喹喔啉桥连的空腔开始的桥连反应获得的。在这两种情况下，都获得了两种异构体：异构体 C 2，连接单元穿过腔口，异构体C s，具有侧向的连接体。通过1 H NMR分析鉴定异构体 。在篮子 AC s的情况下，解析的分子结构证实 了篮子的 C s对称性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2021.1917768

文献信息

• US4169091A
  申请人：——

  公开号：US4169091A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4231964A
  申请人：——

  公开号：US4231964A

  公开（公告）日：1980-11-04
• Synthesis of quinoxaline cavitand baskets
  作者：Alessia Favero、Andrea Rozzi、Chiara Massera、Alessandro Pedrini、Roberta Pinalli、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1080/10610278.2021.1917768

  日期：2021.4.3

  covalent connections. Here we report the synthesis and structural characterisation of quinoxaline-based cavitand baskets, which present two distal quinoxaline walls linked together. Baskets A and B were obtained through a bridging reaction starting from an AC di-quinoxaline bridged cavitand using two different di-quinoxaline moieties. In both cases, two isomers were obtained: isomer C2, with the linking unit

  摘要 独特的温度、溶剂和 pH 值驱动花瓶 在喹喔啉空腔中 达到 风筝平衡，允许客人可逆地吸收和释放。然而，与这种构象转换相关的腔呼吸会降低复合强度。已经为腔体刚性提出了有限数量的解决方案，使用 H 键合、金属配位或共价连接。在这里，我们报告了基于喹喔啉的空腔篮的合成和结构表征，它们呈现了连接在一起的两个远端喹喔啉壁。篮子 A 和 B 是通过使用两种不同的二喹喔啉部分从 AC 二喹喔啉桥连的空腔开始的桥连反应获得的。在这两种情况下，都获得了两种异构体：异构体 C 2，连接单元穿过腔口，异构体C s，具有侧向的连接体。通过1 H NMR分析鉴定异构体 。在篮子 AC s的情况下，解析的分子结构证实 了篮子的 C s对称性。
• A New Series of Bisbenzimidazole Derivatives: Synthesis, Antitumor Activity and Low Toxicity on PBMC
  作者：Mao-Sheng Cheng、Qing-He Wang、Xiu-Jun Wang、Chao Liu、Wei Li、Jian Wang、Na Yang

  DOI：10.3987/com-12-12521

  日期：——

  Herein, a new series of bis-benzimidazole derivatives were designed and synthesized. Most of these new compounds showed significant in vitro anticancer activity when compared to Hoechst 33258 and 5-FU. Among them, the most potent compound 8 had the IC50 values of 0.78 mu M for U937 tumor cell line, 5.62 mu M for HL60 tumor cell line and 6.97 mu M for Hela tumor cell line. Molecular modeling, fluorescence and viscosimetry study showed that compound 8 could bind into the minor groove of DNA. Subsequent toxicity study on human peripheral blood mononuclear cells (PBMC), shows that compound 8 exhibited less toxicity than paclitaxel and 5-FU.