4-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-2-nitroaniline | 1414615-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-nitroaniline
• CAS: 1414615-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: VHVWUEAUSDNKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-2-nitroaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-[(4-Azido-3-nitrophenoxy)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃烷衍生物作为治疗心血管糖尿病并发症的多效药。合成，功能评估和分子建模研究

  摘要：

  糖尿病是心血管疾病的主要危险因素。醛糖还原酶是多元醇途径的限速酶，在糖尿病并发症的发病机理中起关键作用。因此，对该酶的抑制正在成为治疗高血糖引起的心血管疾病的主要治疗策略。在这项研究中，我们描述了一系列作为醛糖还原酶抑制剂合成的5（6）-取代的苯并呋喃烷衍生物5a-k，m。除了有效抑制目标酶外，5a–k，m还显示出额外的NO供体和抗氧化剂特性，因此成为新型的多功能化合物。苄氧基衍生物5a，是整个系列中最有前途的产品，显示出均衡的多功能特性，包括亚微摩尔ALR2抑制功效（IC 50 = 0.99± 0.02μM ），显着且自发的NO生成特性以及出色的羟自由基清除活性。对新化合物的计算研究澄清了观察到的醛糖还原酶抑制谱，从而使整个系列的结构与活性之间的关系合理化。

  DOI：

  10.1021/jm301124s
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氨基苯酚 、 2-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到4-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃烷衍生物作为治疗心血管糖尿病并发症的多效药。合成，功能评估和分子建模研究

  摘要：

  糖尿病是心血管疾病的主要危险因素。醛糖还原酶是多元醇途径的限速酶，在糖尿病并发症的发病机理中起关键作用。因此，对该酶的抑制正在成为治疗高血糖引起的心血管疾病的主要治疗策略。在这项研究中，我们描述了一系列作为醛糖还原酶抑制剂合成的5（6）-取代的苯并呋喃烷衍生物5a-k，m。除了有效抑制目标酶外，5a–k，m还显示出额外的NO供体和抗氧化剂特性，因此成为新型的多功能化合物。苄氧基衍生物5a，是整个系列中最有前途的产品，显示出均衡的多功能特性，包括亚微摩尔ALR2抑制功效（IC 50 = 0.99± 0.02μM ），显着且自发的NO生成特性以及出色的羟自由基清除活性。对新化合物的计算研究澄清了观察到的醛糖还原酶抑制谱，从而使整个系列的结构与活性之间的关系合理化。

  DOI：

  10.1021/jm301124s

文献信息

• Benzofuroxane Derivatives as Multi-Effective Agents for the Treatment of Cardiovascular Diabetic Complications. Synthesis, Functional Evaluation, and Molecular Modeling Studies
  作者：Stefania Sartini、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Elisabetta Barresi、Salvatore Di Maro、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Ettore Novellino、Concettina La Motta

  DOI：10.1021/jm301124s

  日期：2012.12.13

  cardiovascular disorders. Aldose reductase, the rate-limiting enzyme of the polyol pathway, plays a key role in the pathogenesis of diabetic complications. Accordingly, inhibition of this enzyme is emerging as a major therapeutic strategy for the treatment of hyperglycemia-induced cardiovascular pathologies. In this study, we describe a series of 5(6)-substituted benzofuroxane derivatives, 5a–k,m, synthesized

  糖尿病是心血管疾病的主要危险因素。醛糖还原酶是多元醇途径的限速酶，在糖尿病并发症的发病机理中起关键作用。因此，对该酶的抑制正在成为治疗高血糖引起的心血管疾病的主要治疗策略。在这项研究中，我们描述了一系列作为醛糖还原酶抑制剂合成的5（6）-取代的苯并呋喃烷衍生物5a-k，m。除了有效抑制目标酶外，5a–k，m还显示出额外的NO供体和抗氧化剂特性，因此成为新型的多功能化合物。苄氧基衍生物5a，是整个系列中最有前途的产品，显示出均衡的多功能特性，包括亚微摩尔ALR2抑制功效（IC 50 = 0.99± 0.02μM ），显着且自发的NO生成特性以及出色的羟自由基清除活性。对新化合物的计算研究澄清了观察到的醛糖还原酶抑制谱，从而使整个系列的结构与活性之间的关系合理化。