(1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate | 84751-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate
• 英文别名: (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-<2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl>-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate
• CAS: 84751-52-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: FNBCVUMSQWPCMT-MCHUOXAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate 在 盐酸 、 三溴化硼 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-苯甘氨醇 、 sodium methylate 、 potassium diazodicarboxylate 、 乙酸酐 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072

文献信息

• Convergent, enantiospecific total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Randall. Lis、Robert E. Zelle、John. Finn

  DOI：10.1021/ja00279a041

  日期：1986.9