(R,R),(S,S)-4,5-dihydroxy-1,7-octadiyne | 90953-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R),(S,S)-4,5-dihydroxy-1,7-octadiyne
• 英文别名: octa-1,7-diyne-4,5-diol；1,7-octadiyne-4,5-diol；4,5-dihydroxy-1,7-octadiyne
• CAS: 90953-73-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OEMJPZULRMXSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-70 °C
• 沸点：
  80-100 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R),(S,S)-4,5-dihydroxy-1,7-octadiyne 在 [Ru(N,N-bis[(pyridin-2-yl)methyl][2-(diphenylphosphino)phenyl]methanamine)(CH3COO)][BPh4] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-[(2R)-2,3-dihydrofuran-2-yl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新型钌配合物与四齿氮磷混合配体催化的炔醇的选择性和高效环化异构化

  摘要：

  新的钌络合物[Ru（N 3 P）（OAc）] [BPh 4 ]（4），其中N 3 P是N，P混合的四齿配体N，N-双[（吡啶-2-基）甲基合成了]-[2-（二苯基膦基）苯基]甲胺。复杂被认为是将催化活性的内炔醇环异构。催化反应可以用于合成的五元，六元，七元内以良好-环烯醇醚到优异的产率。提出了涉及亚乙烯基中间体的催化循环用于催化反应。用PhCCH和H 2 O处理配合物4，得到烷基配合物[Ru（CH2 Ph）（CO）（N 3 P）] [BPh 4 ]（30），这支持了以下假设：催化反应涉及在亚乙烯基配体的CC键上添加羟基。

  DOI：

  10.1002/chem.200903441
• 作为产物：
  描述：

  双环氧化丁二烯 在 乙炔锂乙二胺配合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.9%的产率得到(R,R),(S,S)-4,5-dihydroxy-1,7-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  镧系元素-催化剂介导的二炔基二元醇的串联双分子内加氢烷氧基化/环化：范围和机理

  摘要：

  [LN {N（森的一般类型的镧系元素的有机络合物3）2 } 3 ]（Ln为La，Sm或Y，Lu）的作为有效的预催化剂的快速，外切选择性和高度区域选择性的串联双分子内双羟基烷氧基化/环化伯和仲二炔基二元醇，生成相应的双环外烯醇醚。转化具有高度选择性，其产物与常规过渡金属或其他催化剂通常产生的产物明显不同，并且某些底物的周转频率太大，无法准确确定。末端炔醇加氢烷氧基化/环化的速度明显快于内部炔醇的速度，理由是空间需求主导着环化过渡态。内部二炔基二元醇的加氢烷氧基化/环化可提供出色的E选择性。炔基二元醇加氢烷氧基化/环化的速率定律在[催化剂]中为一阶，在[炔醇]中为零阶，正如有机镧系元素催化的氨基烯，氨基炔和氨基丙烯的加氢胺化/环化以及分子内单炔醇的加氢烷氧基化/环化。串联双加氢烷氧基化/环化的ROH / ROD动力学同位素效应为0.82（0.02）。这些机械数据牵累周转限制性的插入Ç  Ç不饱和度到LN

  DOI：

  10.1002/chem.200903027

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Ylide Complexes from Reactions of ReOCl₂(OEt)(PPh₃)₂ with Alkynols
  作者：Ka Chun Poon、Chuan Shi、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om3005788

  日期：2012.10.22

  Reactions of both terminal and internal alkynols with ReOCl2(OEt)(PPh3)2 (1) are described. Treatment of ReOCl2(OEt)(PPh3)2 (1) with HC≡CC6H4-2-CH2OH and HC≡CCH2CH2CH2OH produced the six-membered ylide complexes ReOCl2(C(═CH(PPh3))-C6H4-CH2O)(PPh3) (2) and ReOCl2(C(═CH(PPh3))CH2CH2CH2O)(PPh3) (3), respectvely, derived from addition of PPh3 to the terminal alkyne carbon. Similarly, phosphine addition

  描述了末端炔醇和内部炔醇与ReOCl 2（OEt）（PPh 3）2（1）的反应。ReOCl的治疗2（OET）（PPH 3）2（1）配有HC≡CC 6 ħ 4 -2-CH 2 OH和HC≡CCH 2 CH 2 CH 2 OH所产生的六元络合物叶立德ReOCl 2（C（ ═CH（PPh 3））-C 6 H 4 -CH 2 O）（PPh 3）（2）和ReOCl 2（C（═CH（PPh3））CH 2 CH 2 CH 2 O）（PPh 3）（3）分别源自于将PPh 3加至末端炔烃碳。类似地，膦除了末端炔碳发生在ReOCl的反应2（OET）（PPH 3）2（1）与HC≡CCH 2 CH（OH）Me和HC≡CCH 2 CH（OH）CH（OH） CH 2 C≡CH，得到五元叶立德络合物ReOCl 2（C（= CH（PPH 3））CH 2 CH 2 CHMeO）（PPH 3）（5）和ReOCl 2（C（=
• Regioselective Cyclopolymerization of 1,7-Octadiynes
  作者：Stefan Naumann、Jörg Unold、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/ma201749n

  日期：2011.11.8

  The regioselective cyclopolymerization of two structurally different 1,7-octadiynes, i.e. of 1,4-dihexyloxy-2,3-dipropargylbenzene (M1) and (R,R)/(S,S)-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-1,7-octadiyne (M2) has been achieved with the modified Grubbs-Hoveyda-type metathesis initiator Ru(NCO)(2) (IMesH(2))(=CH-(2-(2-PrO)C6H4)) (I1, IMesH(2) = 1,3-dimesitylimidazolidin-2-ylidene) and with a series of Schrock initiators in the presence of quinuclidine, yielding conjugated polymers consisting virtually exclusively of 1,2-cyclohex-1-enylenvinylene units. In contrast to I1, Mo(N-2,6-(2-Pr)(2)C6H3) (CHCMe2Ph)(OCHMe2)(2) (I3) allows for establishing a living polymerization with M2 in the presence of quinuclidine. The structure of the polymers, which represent highly soluble and stable poly(acetylene) analogues, Was confirmed by comparing the C-13 NMR shifts of model compounds with those of the corresponding polymer. Poly(ene)s that are virtually solely based on six-membered repeat units show a bathochromic shift in UV-absorption compared to poly(ene)s based on six- and seven-membered rings.
• Synthesis and Characterization of Linear (CH)₈-Bridged Bimetallic Ruthenium Complexes
  作者：Sheng Hua Liu、Yihui Chen、Kam Lok Wan、Ting Bin Wen、Zhongyuan Zhou、Man Fung Lo、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om020442e

  日期：2002.11.1

  Reactions of HCdropCCH(2)CH(OR)CH(OR)CH(2)CdropCH (R = H, MeSO2) with RuHCl(CO)(PPh3)(3) produced [RuCl(CO)(PPh3)(2)](2)(mu-CH=CHCH2CH(OR)CH(OR)CH2CH=CH), which on treatment with PMe3 gave [RuCl(CO)(PMe3)(3)](2)(mu-CH=CHCH2CH(OR)CH(OR)CH2CH=CH). Treatment of RuHCl(CO)(PPh3)(3) with (3E,5E)-HCdropCCH=CHCH=CHCdropCH produced [RuCl-(CO)(PPh3)(2)](2)(mu-CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH). The later complex reacted with PMe3, 4-phenylpyridine (PhPy), and 2,6-(Ph2PCH2)(2)C5H3N (PMP) to give [RuCl(CO)(PMe3)(3)](2)(mu-CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH), [RuCl(CO)(PhPY)(PPh3)(2)](2)(mu-CH=CHCH=CHCH=CHCH= CH), and [RuCl(CO)(PMP)](2)(mu-CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH), respectively. The structures of [RuCl(CO)(PMe3)(3)](2)(mu-CH=CHCH2CH(OH)CH(OH)CH2CH=CH) and [RuCl(CO)(PMe3)(3)](2)-(mu-CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH) have been confirmed by X-ray diffraction.