methyl (1S,4R,4aR,7S,8S,8aR)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1,4-epoxynaphthalene-4a(2H)-carboxylate | 84751-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (1S,4R,4aR,7S,8S,8aR)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1,4-epoxynaphthalene-4a(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R,4aR,7S,8S,8aR)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-<2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl>-1,4-epoxynaphthalene-4a(2H)-carboxylate
• CAS: 84751-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: MTZDHGLRUJCMHC-MEVIKCPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4R,4aR,7S,8S,8aR)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1,4-epoxynaphthalene-4a(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-苯甘氨醇 、 sodium methylate 、 potassium diazodicarboxylate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl (1S,4R,4aR,7S,8S,8aR)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1,4-epoxynaphthalene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072

文献信息

• Convergent, enantiospecific total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Randall. Lis、Robert E. Zelle、John. Finn

  DOI：10.1021/ja00279a041

  日期：1986.9