(1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-<2-((2R,4R)-tetrahydro-4-methoxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-ethyl>-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate | 84751-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-<2-((2R,4R)-tetrahydro-4-methoxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-ethyl>-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate
• 英文别名: [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-methoxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 84751-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: FGNHEVZILDWDIT-HGQWONQESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-<2-((2R,4R)-tetrahydro-4-methoxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-ethyl>-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇药（+）-compactin的收敛，对映体特异性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-5-(phenylthio)-8-[2-((2R,4R,6S)-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2H-pyran-2-yl)-ethyl]-1,4-epoxynaphthalene-4a(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (1S,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-8-<2-((2R,4R)-tetrahydro-4-methoxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-ethyl>-1-naphthyl (2S)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1146126B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• Convergent, enantiospecific total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Randall. Lis、Robert E. Zelle、John. Finn

  DOI：10.1021/ja00279a041

  日期：1986.9
• Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin
  作者：Paul A. Grieco、Robert E. Zelle、Randall Lis、John Finn

  DOI：10.1021/ja00343a072

  日期：1983.3