ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 84751-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: rac-ethyl endo-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-5-ene-exo-2-carboxylate；ethyl (1R,2S,3S,4S)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 84751-41-7；89299-58-1；89299-59-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: JGEUNGMILXXRIJ-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 L-苯甘氨醇 、 sodium methylate 、 potassium diazodicarboxylate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a072
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative

  摘要：

  我们合成了一种新型的氧环戊烯β-氨基酸衍生物，并将其应用于立体选择性的Ugi反应。对于反应过程中发生的机制提出了假设，并通过确定Ugi加合物的相对和绝对构型进行了验证。选择合适的溶剂可以提高立体选择性。所得的双环肽模仿物可用作一种新型的多能底物，可以根据我们实验室之前制定的合成策略进行进一步开发。

  DOI：

  10.1039/c2ob25060h

文献信息

• Synthesis of novel ligands targeting phenazine biosynthesis proteins as a strategy for antibiotic intervention
  作者：Nikolaus Guttenberger、Thomas Schlatzer、Mario Leypold、Sebastian Tassoti、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1007/s00706-017-2100-z

  日期：2018.4

  strategies towards potential ligands for the study of binding differences between PhzE, the first enzyme in the biosynthesis of phenazines, and the related enzyme anthranilate synthase. The ligands were designed with the overriding goal to develop new antibiotics via downregulation of phenazine biosynthesis. Graphical abstract

  摘要在这篇文章中，我们报告了针对潜在配体的合成策略，用于研究吩嗪生物合成中的第一种酶 PhzE 与相关酶邻氨基苯甲酸合酶之间的结合差异。设计配体的首要目标是通过下调吩嗪生物合成来开发新的抗生素。 图形概要
• Toward the total synthesis of tetrodotoxin: stereoselective construction of the 7-oxanorbornane intermediate
  作者：Atsushi Manabe、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.036

  日期：2014.10

  The stereoselective synthesis of 7-oxanorbornane regarding as a key synthetic intermediate of tetrodotoxin (TTX) is reported. The bicyclo ring bearing various functional groups was successfully elaborated by a furan Diels–Alder (DA) reaction. The stereoselective installation of a quaternary amino carbon center to the DA product was achieved with the Tsuji–Trost allylation. The stereochemistry was unambiguously

  据报道7-氧杂降冰片烷的立体选择性合成被认为是河豚毒素（TTX）的关键合成中间体。呋喃Diels-Alder（DA）反应成功地修饰了带有各种官能团的双环。通过Tsuji-Trost烯丙基化可以在DA产品上立体选择性地安装季铵碳中心。X射线明确证实了立体化学。
• Asymmetric Synthesis of the Putative Structure of (−)-Oryzoxymycin
  作者：Mark E. Bunnage、Thota Ganesh、Ishmael B. Masesane、Darren Orton、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol0269704

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A short asymmetric synthesis of (2'S,5R,6R)-2'-[6-amino-5-hydroxy-1,3-cyclohexadiene-1-carbonyloxy]propionic acid, the enantiomer of the reported structure of (+)-oryzoxymycin is described. The reported spectral data does not match that obtained for synthetic "oryzoxymycin".

  [反应：参见文本]（2'S，5R，6R）-2'-[6-氨基-5-羟基-1,3-环己二烯-1-羰氧基]丙酸的短不对称合成，已报道结构的对映体描述了（+）-奥利霉素的制备。报告的光谱数据与合成的“阿霉素”所获得的光谱数据不匹配。
• Stereoselective Routes to PolyhydroxylatedCyclohexyl-β-amino Acids
  作者：Patrick G. Steel、Ishmael B. Masesane

  DOI：10.1055/s-2003-38346

  日期：——

  The Diels-Alder adduct of ethyl (E)-3-nitroacrylate and furan provides a common and versatile template for the stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated cyclohexane β-amino acids derivatives through a strategy involving face selective oxidation and based induced fragmentation of the oxanorbornene skeleton.

  (E)-3-硝基丙烯酸乙酯和呋喃的Diels-Alder加合物为通过涉及面选择性氧化和基于诱导的氧杂降冰片烯骨架断裂的策略进行立体控制合成多羟基环己烷β-氨基酸衍生物提供了通用且通用的模板。
• Novel base-induced double epimerization of ethyl 2-endo,3-exo-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  作者：Paul A. Grieco、Daniel L. Zabrowski、Randall Lis、John Finn

  DOI：10.1021/jo00182a033

  日期：1984.4