3-氨基-5-溴三氟甲苯 | 54962-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-溴三氟甲苯
• 中文别名: 3-溴-5-氨基三氟甲苯；3-三氟甲基-5-溴苯胺；3-溴-5-三氟甲基苯胺；3-溴-5-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: [3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]amine
• 英文别名: 3-bromo-5-(trifluoromethyl)aniline；3-amino-5-bromobenzotrifluoride；3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzenamine；5-bromo-3-trifluoromethylaniline；3-(trifluoromethyl)-5-bromoaniline；3‐bromo‐5‐(trifluoromethyl)aniline；3-amino-5-bromotrifluorotoluene
• CAS: 54962-75-3
• 化学式: C₇H₅BrF₃N
• mdl: MFCD00236205
• 分子量: 240.023
• InChiKey: HJTLKVYOWNTDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-223 °C (lit.)
• 密度：
  1.697 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Amino-5-bromobenzotrifluoride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5BrF3N
分子式
: 240.02 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Amino-5-bromobenzotrifluoride
-
化学文摘编号(CAS No.) 54962-75-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
220 - 223 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.697 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

医药中间体

3-氨基-5-溴三氟甲苯是尼洛替尼的中间体。尼洛替尼是一种选择性酪氨酸激酶抑制剂，靶向BCR-ABL激酶、c-KIT和血小板衍生生长因子受体（PDGFR），而不针对SRC家族。它通过与BCR-ABL的ATP结合位点结合并抑制酪氨酸激酶活性来抑制BCR-ABL介导的白血病细胞系增殖，并具有抗伊马替尼耐药性BCR-ABL激酶突变的活性。

尼洛替尼用于治疗新诊断的费城染色体阳性（Ph+）慢性粒细胞白血病（CML），适用于1岁及以上儿童患者和成人。它也用于治疗对包括伊马替尼在内的先前治疗有抵抗或不耐受的慢性期和加速期Ph+ CML成人，以及≥1年的慢性期Ph+ CML患儿，他们对之前的酪氨酸激酶抑制剂治疗有耐药性或不耐受。此外，尼洛替尼还可用于治疗费城染色体阳性的急性淋巴细胞白血病（ALL）和胃肠道间质瘤（GIST），尤其是难治性病例。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-溴三氟甲苯 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 尼罗替尼
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-氨基-5-溴三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种用于C–X偶联的高效基于d-氨基葡萄糖的铜催化剂及其在尼罗替尼中间体的合成中的应用†

  摘要：

  已经通过氮和硫亲核试剂与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应研究了D-氨基葡萄糖的C–N和C–S键的形成。咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡咯烷和二苯基二硫化物在10摩尔％D-葡萄糖胺，10摩尔％CuI和2当量的存在下与芳基卤化物发生反应。DMSO–H 2中的Cs 2 CO 3浓度在中等温度下O可得到相应的产物，收率良好至极佳。具有卤化物，游离氨基，三氟甲基和杂环的底物具有良好的耐受性。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。此外，使用市售底物也成功证明了该催化体系在尼罗替尼中间体合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra11183d
• 作为试剂：
  描述：

  potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate 、 3-甲基苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 3-氨基-5-溴三氟甲苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳族醛的邻-C-H烷氧基羰基化反应通过瞬态导向基团策略

  摘要：

  瞬态导向基团 (TDG) 是直接功能化醛类 C-H 键的有效策略。我们报道了钯催化的苯甲醛的o -C-H 烷氧基羰基化反应，使用催化量的芳香胺形成瞬态亚胺，起到单齿 TDG 的作用。反应条件适用于范围广泛的醛类，相应的 2-甲酰基苯甲酸酯用作合成苯酞和 1-异吲哚啉酮的直接前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00086

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Carbamates via CuI/MNAO Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Potassium Cyanate in Alcohols
  作者：S. Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03175

  日期：2018.3.2

  to N-(hetero)aryl carbamates was developed through CuI/MNAO [2-((2-methylnaphthalen-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid] catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with potassium cyanate in alcohols at 120–130 °C. This method utilizes broadly available substrates to afford various N-(hetero)aryl carbamates in good to excellent yields. Moreover, (hetero)aryl bromides and (hetero)aryl iodides were also

  通过CuI / MNAO [2-（（（2-甲基萘-1-基）氨基）-2-氧乙酸]]催化（杂）芳基氯化物与钾的交叉偶联，开发了一种N-（杂）芳基氨基甲酸酯的有效途径醇中的氰酸盐在120–130°C下。该方法利用广泛可用的底物以良好至优异的产率提供各种N-（杂）芳基氨基甲酸酯。此外，（杂）芳基溴化物和（杂）芳基碘化物也以低催化剂负载量和相对较低的温度反应以提供N-（杂）芳基氨基甲酸酯。