potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate | 1906-57-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl potassium oxalate；potassium ethyl oxalate；potassium monoethyl oxalate；potassium;2-ethoxy-2-oxoacetate
• CAS: 1906-57-6
• 化学式: C₄H₅O₄*K
• 分子量: 156.18
• InChiKey: RLPQQBNSTHRHEK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220-223℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76.2%的产率得到草酰氯单乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization

  摘要：

  通过确定产物立体化学和基于密度泛函理论（DFT）的计算，实验上研究了涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应的立体选择性。结果表明，亚胺优先攻击乙烯酮上立体障碍较小的外侧，生成内鎓离子中间体。随后，对于环状亚胺，中间体直接进行协同环合反应生成β-内酰胺；而对于线性亚胺，中间体的亚胺部分异构化为更稳定的中间体，后者进一步进行协同环合反应，产生反式β-内酰胺。在实际涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应中，立体障碍和异构化而不是扭曲电子效应在控制立体选择性中起着关键作用，尽管在理论上，具有强电子受体基团的不可获得的硼乙烯酮通过扭曲电子效应控制立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00783h
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 在 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization

  摘要：

  通过确定产物立体化学和基于密度泛函理论（DFT）的计算，实验上研究了涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应的立体选择性。结果表明，亚胺优先攻击乙烯酮上立体障碍较小的外侧，生成内鎓离子中间体。随后，对于环状亚胺，中间体直接进行协同环合反应生成β-内酰胺；而对于线性亚胺，中间体的亚胺部分异构化为更稳定的中间体，后者进一步进行协同环合反应，产生反式β-内酰胺。在实际涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应中，立体障碍和异构化而不是扭曲电子效应在控制立体选择性中起着关键作用，尽管在理论上，具有强电子受体基团的不可获得的硼乙烯酮通过扭曲电子效应控制立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00783h
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 3-bromo-6-(5-(6-methylpyridin-2-yl)-1-((2-(trimethylsilanyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)quinoline 、 三氟乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,5-NAPHTHYRIDINES OR QUINOLINES AS ALK5 INHIBITORS
  [FR] 1,5-NAPHTYRIDINES OU QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5

  摘要：

  本公开提供了激活素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法和通过ALK5介导的疾病的治疗方法。

  公开号：

  WO2021102468A1

文献信息

• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Intramolecular Desulfitative Coupling: Nickel-Catalyzed Transformation of Diaryl Sulfones into Biaryls via Extrusion of SO₂
  作者：Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02972

  日期：2018.10.19

  As a new transformation of organosulfur compounds, intramolecular desulfitative coupling of diaryl sulfones to the corresponding biaryls has been developed with the aid of nickel–NHC catalysts. This catalytic elimination of SO2 was also applicable to alkenyl aryl sulfone to furnish the corresponding alkenyl arene.

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。
• 5-(2-Hydroxypropoxy)-8-propyl-4H-1-benzopyran-4-one-2-carboxylic acid
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04335048A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  There is described the compound of formula I, ##STR1## and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Processes for making the compound and pharmaceutical, e.g. anti-asthmatic, compositions containing it are also described.

  描述了式I化合物，##STR1##及其药学上可接受的衍生物。还描述了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物，例如抗哮喘药物的组成。
• Preparation of anhydrous organic acid salts
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04723016A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  One-step process for preparing anhydrous, organic acid alkali or alkaline earth metal salts by contacting and reacting an organic or polymeric acid fluoride, anhydride or ester and an organic alkali or alkaline earth metal silanolate.

  通过将有机或聚合酸氟化物、酸酐或酯与有机碱或碱土金属硅醇盐接触并反应，制备无水有机酸碱或碱土金属盐的一步法过程。
• Electro-organic reactions
  作者：Nazar-ul Islam、David W. Sopher、James H.P. Utley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90033-x

  日期：1987.1

  Esters of oxalic acid, 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (squaric acid), and oxamic acid, are reduced cathodically at modest potentials. In aprotic solvent, and on the cyclic voltammetric time scale, the esters are cleaved to the corresponding alkane. For oxalates, the mechanism of cathodic cleavage was investigated thoroughly by voltammetry, coulometry, and detailed product analysis. On the time

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。