(3R,4S)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4S)-3,7-dimethylocta-1,6-diene-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YDGOIHYUXBNION-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene-3,4-diol 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 苯硅烷 、 (S)-3,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 copper diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hebelophyllene E的合成：通过[2 + 2]链烯和烯醛酸酯的环加成反应进入二甲基二甲基环戊二烯

  摘要：

  hebelophyllene E的第一合成被呈现，其先前未知的相对构型的分配沿着穿过合成外延ENT的催化对映选择性的-hebelophyllene E.发展[2 + 2]烯烃和联烯酸酯的环加成提供了访问所需的手性孪位二甲基环丁烷。其成功的关键在于鉴定一种新型的恶唑硼烷催化剂，该催化剂在高对映选择性下以良好的官能团耐受性促进环加成反应（9个例子，最高达97：3 er）。因此，使用完全官能化的烯烃进行后期环加成反应，然后进行非对映选择性还原，可以简捷地进入此类天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801110
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methyl-2-oxohept-5-en-3-yl benzoate 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.41h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hebelophyllene E的合成：通过[2 + 2]链烯和烯醛酸酯的环加成反应进入二甲基二甲基环戊二烯

  摘要：

  hebelophyllene E的第一合成被呈现，其先前未知的相对构型的分配沿着穿过合成外延ENT的催化对映选择性的-hebelophyllene E.发展[2 + 2]烯烃和联烯酸酯的环加成提供了访问所需的手性孪位二甲基环丁烷。其成功的关键在于鉴定一种新型的恶唑硼烷催化剂，该催化剂在高对映选择性下以良好的官能团耐受性促进环加成反应（9个例子，最高达97：3 er）。因此，使用完全官能化的烯烃进行后期环加成反应，然后进行非对映选择性还原，可以简捷地进入此类天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801110

文献信息

• Monoterpene-alcohols from a mushroom Dictyophora indusiata
  作者：Daisuke Ishiyama、Yukiharu Fukushi、Mayumi Ohnishi-Kameyama、Tadahiro Nagata、Hironobu Mori、Takahiro Inakuma、Yukio Ishiguro、Jingxuan Li、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00630-x

  日期：1999.3

  Five monoterpene-alcohols were isolated from a mushroom Dictyophora indusiata. one of which was identified as 3.7-dimethyl- 1,6-octadiene-3.3-diol and its absolute configuration was determined as (3R,4S). The structures of the other four were, 4-[(3R,4S)-3-hydroxy-3,7-dimethylocta-1.6-dienyl(Z)-9-octadecenoate]: 4-[(3R,4S)-3-hydroxy-3.7-dimethylocta-1,6-dienyl(9Z,12Z)-9, 12-octadecadienoate, 3,7-dimethyl-1,6-octadiene-3.4.5-triol]. bis[6-(3.4.7-trihydroxy-3,7-dimethylocteny)ether]. as determined by means of spectral and chemical methods. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.