5-甲基色胺 | 1821-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基色胺
• 中文别名: 5-甲基吲哚-3-乙胺；2-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺；5-甲基色胺盐酸盐
• 英文名称: 5-methyltryptamine
• 英文别名: 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1821-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: PYOUAIQXJALPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  355.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126
• 保留指数：
  1795

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  0-6°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基色胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  一种利扎曲普坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种利扎曲普坦的制备方法。包括以下步骤：以5‑甲基色胺为原料，经过氨基甲基化、溴代、Boc氨基保护、三氮唑取代、Boc脱保护五个步骤得到利扎曲普坦。本发明从5‑甲基色胺作为起始原料，避免了现有的吲哚合成方法，所用试剂绿色环保，制备方法简便，条件温和，后处理简单，适合于工业化推广，是一种全新的利扎曲普坦制备方法。

  公开号：

  CN108424410A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-DL-色氨酸 在 phenylalanine decarboxylase 磷酸吡哆醛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到5-甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Hidetsugu; Sano, Konosuke; Matsuda, Keizo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 7, p. 1210 - 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIPARTITE MODULATORS OF ENDOSOMAL G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS TRIPARTITES DE RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G DES ENDOSOMES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017112792A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to tripartite compounds comprising a modulator moiety for endosomal G protein-coupled receptors like neurokinin-1 receptor, a linker and a lipid anchor suitable for anchoring the tripartite compound into a plasma membrane. The present invention also relates to a prodrug and a pharmaceutical composition comprising the tripartite compound and the use of the tripartite compound for the treatment of a disease or disorder mediated by endosomal G protein-coupled receptors signalling like NK1R signalling.

  本发明涉及三部分化合物，包括用于内体高尔基蛋白偶联受体（如神经激肽-1受体）的调节子基团，一个连接物和一个适合将三部分化合物锚定到细胞膜的脂质锚。本发明还涉及一种前药和含有三部分化合物的药物组合物，以及利用三部分化合物治疗由内体高尔基蛋白偶联受体信号传导介导的疾病或紊乱的用途。
• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。
• Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Nicolas Glinsky-Olivier、Shengwen Yang、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03656

  日期：2019.12.6

  Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet-Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。
• [EN] TRIPARTITE CONJUGATES CONTAINING A STRUCTURE INTERACTING WITH CELL MEMBRANE RAFTS AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE TRIPARTITE CONTENANT UNE STRUCTURE INTERAGISSANT AVEC DES RADEAUX DE MEMBRANES CELLULAIRES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2005097199A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a compound comprising a tripartite structure in the format C-B-A or C'-B'-A' wherein moiety A and moiety A' is a raftophile, moiety B and moiety B' is a linker, moiety C and moiety C' is a pharmacophore; and wherein moiety B and B' is a linker which has a backbone of at least 8 carbon atoms and wherein one or more of said carbon atoms may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur. Furthermore, specific medical and pharmaceutical uses of the compounds of the invention are disclosed.

  本发明涉及一种包含三部分结构的化合物，其格式为C-B-A或C'-B'-A'，其中部分A和部分A'是亲脂性基团，部分B和部分B'是连接基团，部分C和部分C'是药用基团；其中部分B和B'是具有至少8个碳原子骨架的连接基团，其中所述碳原子中的一个或多个可被氮、氧或硫取代。此外，还披露了该发明化合物的特定医学和药用用途。

表征谱图