5-甲基-N,N-二甲基色胺 | 22120-39-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-N,N-二甲基色胺
• 中文别名: 1H-吲哚-3-乙胺,N,N,5-三甲基
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethylamine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-5-methyl-1H-indole-3-ethanamine；5-methyl-N,N-dimethyltryptamine；dimethyl-[2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine；5,N,N-Trimethyl-tryptamin；Indole, 3-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-methyl-；N,N-dimethyl-2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 22120-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD00047193
• 分子量: 202.299
• InChiKey: NCGJLYBZSJSCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  330.43°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9400 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-N,N-二甲基色胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  一种利扎曲普坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种利扎曲普坦的制备方法。包括以下步骤：以5‑甲基色胺为原料，经过氨基甲基化、溴代、Boc氨基保护、三氮唑取代、Boc脱保护五个步骤得到利扎曲普坦。本发明从5‑甲基色胺作为起始原料，避免了现有的吲哚合成方法，所用试剂绿色环保，制备方法简便，条件温和，后处理简单，适合于工业化推广，是一种全新的利扎曲普坦制备方法。

  公开号：

  CN108424410A
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲胺基丁醛缩二甲醇 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-甲基-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Fischer Indole Reaction for the Preparation of N,N-Dimethyltryptamines: Synthesis of L-695,894, a Potent 5-HT1D Receptor Agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a046

文献信息

• A facile procedure for synthesis of 3-[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]-3-fluorooxindoles by direct fluorination of N,N-dialkyltryptamines
  作者：Takayuki Seki、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

  日期：2011.3

  A practical procedure for the synthesis of 3-fluorooxindole derivatives having basic amine moieties was developed, which involves Selectfluor™-mediated oxidative fluorination of N,N-dialkyltryptamines in the presence of Lewis acid. This procedure was applied to an antimigraine drug, rizatriptan, to afford the corresponding 3-fluorooxindole, which is a potential fluorine-containing drug candidate.

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。
• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS A BASE DE TRIAZOLES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：AMPHORA DISCOVERY CORP

  公开号：WO2005097758A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Thiotriazole-based chemical entities exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using such chemical entities, and compositions comprising such chemical entities, are described.

  本文描述了基于硫代三唑的化学实体，展示了ATP利用酶抑制活性，以及使用这种化学实体的方法和包含这种化学实体的组合物。
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN
  申请人：Li Wenge

  公开号：US20100217013A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  An enantioselective process for preparing zolmitriptan, (S)-4-[3-[2-(dimethylamine)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl}-2-oxazolidinone), by asymmetric hydrogenation of (Z)-2-(acetylamino)-3-[3-N,N-(dimethylamine)ethyl)-1H-indol-5-yl]-2-propenoic acid methyl ester in the presence of hydrogen and an enantioselective chiral phosphine transition metal catalyst.

  一种对左旋咪替丹进行对映选择性制备的方法，该方法通过在氢气和对映选择性手性膦过渡金属催化剂的存在下，对(Z)-2-(乙酰氨基)-3-[3-N,N-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯进行不对称氢化反应。反应产物为(S)-4-[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基}-2-噁唑烷酮。