N-[2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide | 55747-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 55747-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: FUYBGYKLBWLIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13b-hydroxy-10-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  四氢β咔啉的不对称合成通过手性磷酸催化转移加氢反应

  摘要：

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400995c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-[2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-溴色胺与芳基硼酸的交叉偶联合成2-芳基色胺

  摘要：

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00797-1

文献信息

• Direct synthesis of C3-alkynyl pyrroloindolines from tryptamines <i>via</i> a visible-light-induced radical cascade reaction
  作者：LinLin Ren、Yonggong Wang、Yanman Huo、Xiaogang Tong、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d2cc05905c

  日期：——

  A visible-light-induced radical cascade reaction for the direct alkynylation of tryptamines with alkynyl sulfones was developed, affording a series of C3-alkynyl pyrroloindolines in excellent yields. This method features readily available substrates, good functional group tolerability, and scalability. C3-alkynyl pyrroloindolines show great potential as useful building blocks in the preparation of

  开发了一种可见光诱导的自由基级联反应，用于色胺与炔基砜的直接炔基化，以优异的收率提供了一系列 C3-炔基吡咯并二氢吲哚。该方法具有现成的底物、良好的官能团耐受性和可扩展性。C3-炔基吡咯并二氢吲哚在制备复杂且有价值的吡咯并二氢吲哚生物碱方面显示出作为有用结构单元的巨大潜力。
• Syntheses of Tetracyclic Indoline Derivatives Via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade of 2-Ethynyltryptamides
  作者：Jiang Zhu、Lu Yang、Hairui Liu、Shitao Sun、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02784

  日期：2024.3.1

  A gold(I)-catalyzed hydroamination/cycloisomerization cascade reaction was developed to yield indolizino[8,7-b]indole and indolo[2,3-a]-quinolizine derivatives from 2-ethynyltryptamides. The optimal conditions were determined by condition screening, and the functional group tolerances of these reactions were explored based on synthetic substrates. An insight into the explanation on the selectivity

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。
• The discovery of tetrahydro-β-carbolines as inhibitors of the kinesin Eg5
  作者：Paul A. Barsanti、Weibo Wang、Zhi-Jie Ni、David Duhl、Nathan Brammeier、Eric Martin、Dirksen Bussiere、Annette O. Walter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.012

  日期：2010.1

  A series of tetrahydro-beta-carbolines were identified by HTS as inhibitors of the kinesin Eg5. Molecular modeling and medicinal chemistry techniques were employed to explore the SAR for this series with a focus of removing potential metabolic liabilities and improving cellular potency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-aryltryptamines with palladium catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids
  作者：Lin Chu、Michael H. Fisher、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00797-1

  日期：1997.6

  A versatile and high-yielding synthesis of 2-aryltryptamines employing palladium(0) catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids was developed. The preparation of the intermediate 2-bromotryptamines with pyridine hydrobromide perbromide as the brominating agent, is also reported.

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines <i>via</i> Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol400995c

  日期：2013.6.7

  Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of hydroxylactams has been realized to provide enantioenriched tetrahydro-β-carbolines in dioxane at room temperature (up to 94% yield, 90% ee).

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。