1-methoxy-4-[(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene | 35856-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropene；(E)-1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzene；(E)-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene；1-methoxy-4-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 35856-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YGGAZEIUOGLSLZ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene 在 水 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 18O-Labeled Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a054
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propene-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1-methoxy-4-[(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Structural effects on twisted olefin triplet lifetimes. Styrene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a002

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Enantioselective Construction of Cyclobutanes: A New and Concise Approach to the Total Synthesis of (+)-Piperarborenine B
  作者：Jiang-Lin Hu、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang、Xiaoge Li

  DOI：10.1021/jacs.6b08279

  日期：2016.10.12

  and multisubstituted alkenes was developed to furnish optically active cyclobutanes in high yields with >99/1 dr and up to >99% ee. By application of the newly developed method, the total synthesis of (+)-piperarborenine B was completed in eight steps from methylidenemalonate and olefin in 17% overall yield with >99/1 dr and 99% ee.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。
• Observation of stable and transient intermediates in palladium complex-catalysed cross-coupling reactions
  作者：John M. Brown、Neil A. Cooley

  DOI：10.1039/c39880001345

  日期：——

  Complexes of 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene corresponding to the separate steps of cross-coupling have been identified and related to the catalytic cycle.

  已经确定了对应于交叉偶联的单独步骤的1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁的配合物，并且与催化循环有关。
• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
  作者：Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c3gc37131j

  日期：——

  An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.

  成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是，在没有配体的情况下，Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂，连续使用七次。