((1R,2S,3R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-1-hydroperoxy-3-methyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)methanol | 1352060-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2S,3R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-1-hydroperoxy-3-methyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)methanol
• CAS: 1352060-87-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₆Si
• 分子量: 446.7
• InChiKey: XTGAFRNDHCCBNM-FYTJFPQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-1-hydroperoxy-3-methyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [(2R)-2-[(1R,2S,5R,6S,9R)-5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]propyl] (2R)-2-[(1R,2S,5R,6S,9R)-5,9-dimethyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7S,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-7-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 H₂O*C₂H₅NO₂*HOMo(O₂)OMo(O₃) 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((1R,2S,3R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-1-hydroperoxy-3-methyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076