3β-acetoxy-24-methylene-lanost-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-24-methylene-lanost-8-ene
• 英文别名: 24-methylene-8-lanosten-3β-yl acetate；3β-Acetoxy-24-methylenlanost-8-en；24-Methylen-24,25-dihydrolanosterol-acetat；3-acetyl 24(28)-methylene lanosterol；3β-acetoxy-eburica-8,24(28)-diene；3β-Acetoxy-eburica-8,24(28)-dien；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂
• 分子量: 482.791
• InChiKey: XJAUCFFDVQSSEW-WVTHHNSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-24-methylene-lanost-8-ene 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 jones reagent 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 24-methyl-3,4-seco-4(29),8-lanostadiene-3-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one

  摘要：

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1383
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-acetoxy-24-methylene-lanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  甾醇C24-甲基转移酶：催化能力所需的甾醇C3基团的物理和立体化学特征。

  摘要：

  甾醇C24-甲基转移酶（24-SMT）催化Δ（24）-甾醇向各种甾醇侧链结构的亲电烷基化，C3-部分是这些酶与底物结合的主要决定因素。为了确定C3极性基团的哪些特定结构特征可确保固醇催化，针对来自巴西副球菌（Paracoccidioides brasiliensis（Pb））的真菌24-SMT，研究了一系列在立体化学，体积和电子性质方面不同的羊毛甾醇的C3类似物。认识到羊毛甾醇是天然底物。由3β-OH为C3位置变化引起的固醇C24甲基化活性的大小分析（基于V（max）/ K（m）的动力学常数和由GC-MS确定的产物分布）被3α-OH，3β-乙酰基，3-氧代，3-OMe，3β-F取代，3β-NH（2）（质子化的物种）或3H组显示，羊毛甾醇和五个底物类似物被催化并产生相同的侧链产物，而3H-或3α-OH羊毛甾醇衍生物均未有效结合。两者合计，我们的结果表明，化学上的互补性涉及到氢键形成特定的活性

  DOI：

  10.1016/j.abb.2012.03.002

文献信息

• Terpenoids and flavonoids from Arenaria kansuensis.
  作者：Feng-E WU、Kazuo KOIKE、Tamotsu NIKAIDO、Kiyoshi ISHII、Taichi OHMOTO、Keiji IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2281

  日期：——

  A new steroid, 22, 23-dihydrospinasterol plamitate was isolated from the whole plants of Arenaria kansuensis (Caryophyllaceae) and its structure was determined by chemical and spectroscopic means. 22, 23-Dihydrospinasterol, 22, 23-dihydrospinasterone, ergosterol-5, 8-peroxide, 24-methylene-22, 23-dihydrolanosterol, zeorin, fernenone, β-sitosterol 3β-O-β-D-glucopyranoside, tricin, (+)-isoscoparin and (-)-isoscoparin were also isolated.

  从 Arenaria kansuensis（石竹科）全株中分离出了一种新的类固醇--22, 23-二氢松柏醇 plamitate，并通过化学和光谱手段确定了其结构。此外，还分离出了 22，23-二氢松柏醇、22，23-二氢松柏酮、麦角甾醇-5，8-过氧化物、24-亚甲基-22，23-二氢羊毛甾醇、泽瑞林、蕨酮、β-谷甾醇 3β-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、三尖杉素、(+)-异莨菪亭和(-)-异莨菪亭。
• Sterol methyltransferase from Uromyces phaseoli: An investigation of the first and the second transmethylation reactions
  作者：Surendra K. Bansal、Herman W. Knoche

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80020-9

  日期：1981.1

  The two-carbon unit at C-24 of many plant, algal and fungal sterols is known to be synthesized by two successive transmethylations with S-adenosylm

  已知许多植物、藻类和真菌甾醇的 C-24 位的双碳单元是通过两次连续的 S-腺苷转甲基作用合成的
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1326 - 1333
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one
  作者：Masahiko Yamashita、Misuzu Naora、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1383

  日期：1987.4

  A 24-epimeric mixture of 4α,14α,24-trimethyl-9(11)-cholesten-3-one was synthesized from lanosterol through 4α,14α,24-trimethyl-8-cholesten-3β-ol and 4α,14α,24-trimethyl-7,11-dioxocholestan-3β-yl acetate as key intermediates.

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。
• Sterol C24-methyltransferase: Physio- and stereo-chemical features of the sterol C3 group required for catalytic competence
  作者：Alicia L. Howard、Jialin Liu、Gamal A. Elmegeed、Emily K. Collins、Kalgi S. Ganatra、Chizaram A. Nwogwugwu、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.abb.2012.03.002

  日期：2012.5

  3-OMe, 3β-F, 3β-NH(2) (protonated species) or 3H group revealed that lanosterol and five substrate analogs were catalyzed and yielded identical side chain products whereas neither the 3H- or 3α-OH lanosterol derivatives were productively bound. Taken together, our results demonstrate a chemical complementarity involving hydrogen bonding formation of specific active site contacts to the nucleophilic C3-group

  甾醇C24-甲基转移酶（24-SMT）催化Δ（24）-甾醇向各种甾醇侧链结构的亲电烷基化，C3-部分是这些酶与底物结合的主要决定因素。为了确定C3极性基团的哪些特定结构特征可确保固醇催化，针对来自巴西副球菌（Paracoccidioides brasiliensis（Pb））的真菌24-SMT，研究了一系列在立体化学，体积和电子性质方面不同的羊毛甾醇的C3类似物。认识到羊毛甾醇是天然底物。由3β-OH为C3位置变化引起的固醇C24甲基化活性的大小分析（基于V（max）/ K（m）的动力学常数和由GC-MS确定的产物分布）被3α-OH，3β-乙酰基，3-氧代，3-OMe，3β-F取代，3β-NH（2）（质子化的物种）或3H组显示，羊毛甾醇和五个底物类似物被催化并产生相同的侧链产物，而3H-或3α-OH羊毛甾醇衍生物均未有效结合。两者合计，我们的结果表明，化学上的互补性涉及到氢键形成特定的活性