24-methylene-24(25)-dihydrolanosten-3-one | 101848-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24-methylene-24(25)-dihydrolanosten-3-one
• 英文别名: 24-methylenelanost-8-en-3-one；eburicone；(5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 101848-33-3；118492-82-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O
• 分子量: 438.737
• InChiKey: HCVPIOTWCPCBAF-YQGXAETFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  504.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齿孔醇 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.0 mg的产率得到24-methylene-24(25)-dihydrolanosten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Effect on ergosterol biosynthesis of a fungicide, SSF-109, in Botrytis cinerea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85178-i

文献信息

• Sterol C24-methyltransferase: Physio- and stereo-chemical features of the sterol C3 group required for catalytic competence
  作者：Alicia L. Howard、Jialin Liu、Gamal A. Elmegeed、Emily K. Collins、Kalgi S. Ganatra、Chizaram A. Nwogwugwu、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.abb.2012.03.002

  日期：2012.5

  3-OMe, 3β-F, 3β-NH(2) (protonated species) or 3H group revealed that lanosterol and five substrate analogs were catalyzed and yielded identical side chain products whereas neither the 3H- or 3α-OH lanosterol derivatives were productively bound. Taken together, our results demonstrate a chemical complementarity involving hydrogen bonding formation of specific active site contacts to the nucleophilic C3-group

  甾醇C24-甲基转移酶（24-SMT）催化Δ（24）-甾醇向各种甾醇侧链结构的亲电烷基化，C3-部分是这些酶与底物结合的主要决定因素。为了确定C3极性基团的哪些特定结构特征可确保固醇催化，针对来自巴西副球菌（Paracoccidioides brasiliensis（Pb））的真菌24-SMT，研究了一系列在立体化学，体积和电子性质方面不同的羊毛甾醇的C3类似物。认识到羊毛甾醇是天然底物。由3β-OH为C3位置变化引起的固醇C24甲基化活性的大小分析（基于V（max）/ K（m）的动力学常数和由GC-MS确定的产物分布）被3α-OH，3β-乙酰基，3-氧代，3-OMe，3β-F取代，3β-NH（2）（质子化的物种）或3H组显示，羊毛甾醇和五个底物类似物被催化并产生相同的侧链产物，而3H-或3α-OH羊毛甾醇衍生物均未有效结合。两者合计，我们的结果表明，化学上的互补性涉及到氢键形成特定的活性
• SHIRANE, NOBORU;MURABAYASHI, AKIRA;MASUKO, MICHIO;UOMORI, ATSUKO;YOSHIMUR+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2513-2520
  作者：SHIRANE, NOBORU、MURABAYASHI, AKIRA、MASUKO, MICHIO、UOMORI, ATSUKO、YOSHIMUR+

  DOI：——

  日期：——