6-氧代己酸乙酯 | 27983-42-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氧代己酸乙酯
• 英文名称: 5-carboethoxypentanal
• 英文别名: ethyl 6-oxohexanoate
• CAS: 27983-42-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UWNBKRSENSOXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9994 g/cm3(Temp: 418 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代己酸乙酯 在 palladium-barium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 33.67h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基阳离子的环化反应。一种环戊烷环形成的方法。

  摘要：

  具有适当定位的烯键的不饱和氧基烯丙基阳离子经历5-外环化反应，形成乙烯基环戊烷衍生物。炔烃类似物提供丙二烯。反应以中等至优异的立体选择性水平进行，并允许与手性底物的反应不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03791

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。
• Sunlight Oxidation of Alkyl Aryl Tellurides to the Corresponding Carbonyl Compounds: A New Carbonyl Precursor
  作者：Akihiko Ouchi、Takeshi Hyugano、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1021/ol901943f

  日期：2009.11.5

  Alkyl aryl tellurides were efficiently transformed to the corresponding carbonyl compounds by photo-oxidation with sunlight without affecting various functional groups in the alkyl moiety. The tellurides can be used as a new carbonyl precursor, and the photolysis can be conducted without special equipment for light sources.

  通过在不影响烷基部分中各种官能团的情况下用阳光进行光氧化，将烷基芳基碲化物有效地转化为相应的羰基化合物。碲化物可以用作新的羰基前体，并且无需使用专门的光源设备即可进行光解。
• Nickel-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Electrophile Coupling Reaction of 1,3-Dimesylates for the Synthesis of Alkylcyclopropanes
  作者：Amberly B. Sanford、Taylor A. Thane、Tristan M. McGinnis、Pan-Pan Chen、Xin Hong、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.0c01330

  日期：2020.3.18

  3-diol derivatives. Notably, this transformation is utilized to synthesize a range of mono- and 1,2-disubstituted alkylcyclopropanes, including those derived from terpenes, steroids, and aldol products. Additionally, enantioenriched cyclopropanes are synthesized from the products of proline-catalyzed and Evans aldol reactions. A procedure for direct transformation of 1,3-diols to cyclopropanes is also

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。