6-氧代己酸 | 928-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氧代己酸
• 中文别名: 6-羰基己酸
• 英文名称: 5-formylvaleric acid
• 英文别名: 6-oxohexanoic acid
• CAS: 928-81-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00057570
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PNPPVRALIYXJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  151-153 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.15 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

6-氧代己酸是一种不可切割的改性MMAF-C5-COOH连接物，可用于合成改性MMAF-C5-COOH，它是用于ADC（抗体药物偶联物）中的药物连接子共轭物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  己二酸	Adipic acid	124-04-9	C6H10O4	146.143
  6-羟基己酸	6-Hydroxyhexanoic acid	1191-25-9	C6H12O3	132.159
  6-羟基己醛	6-hydroxyhexanal	34067-76-0	C6H12O2	116.16
  6-庚烯酸	hept-6-enoic acid	1119-60-4	C7H12O2	128.171
  6-氨基己酸	6-aminohexanoic acid	60-32-2	C6H13NO2	131.175
  6-氧代己酸甲酯	methyl 6-oxohexanoate	6654-36-0	C7H12O3	144.17
  ——	monoperoxyadipic acid	77155-29-4	C6H10O5	162.142
  5-己烯酸	5-hexenoic acid	1577-22-6	C6H10O2	114.144
  己二酸单乙酯	adipic acid monoethyl ester	626-86-8	C8H14O4	174.197
  2-酮庚乙酸	2-oxoheptanedioic acid	17126-90-8	C7H10O5	174.153
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  己二酸	Adipic acid	124-04-9	C6H10O4	146.143
  6-羟基己酸	6-Hydroxyhexanoic acid	1191-25-9	C6H12O3	132.159
  6-氨基己酸	6-aminohexanoic acid	60-32-2	C6H13NO2	131.175
  6-氧代己酸甲酯	methyl 6-oxohexanoate	6654-36-0	C7H12O3	144.17
  己二酸二甲酯	Dimethyl adipate	627-93-0	C8H14O4	174.197
  戊二酸	1,5-pentanedioic acid	110-94-1	C5H8O4	132.116
  ——	6-hydroxynonanoic acid	75544-91-1	C9H18O3	174.24
  ——	syn-6-hydroxyiminohexanoic acid	24552-57-6	C6H11NO3	145.158
  ——	anti-6-hydroxyiminohexanoic acid	24552-57-6	C6H11NO3	145.158
  6-氧代庚酸甲酯	methyl 6-oxoheptanoate	2046-21-1	C8H14O3	158.197

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代己酸 在 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  One-pot room-temperature conversion of cyclohexane to adipic acid by ozone and UV light

  摘要：

  环己烷的硝酸氧化占全球己二酸产量的约95％，也占全球年人为排放的臭氧层破坏温室气体一氧化二氮（N2O）的5％至8％。我们报道了一种无N2O的己二酸合成工艺。在室温和1大气压下，对纯环己烷、环己醇或环己酮进行臭氧处理，生成己二酸作为固体沉淀。加入酸性水或暴露于紫外（UV）光照射（或两者结合）显著增强了环己烷氧化转化为己二酸。

  DOI：

  10.1126/science.1259684
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 钨 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carbonyl or hydroxy compound

  摘要：

  公开号：

  EP1188735B1

文献信息

• Production of Hydroxy Acids: Selective Double Oxidation of Diols by Flavoprotein Alcohol Oxidase
  作者：Caterina Martin、Milos Trajkovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201914877

  日期：2020.3.16

  oxidases can catalyze oxidations of alcohols and amines by merely using molecular oxygen as the oxidant, making this class of enzymes appealing for biocatalysis. The FAD-containing (FAD=flavin adenine dinucleotide) alcohol oxidase from P. chrysosporium facilitated double and triple oxidations for a range of aliphatic diols. Interestingly, depending on the diol substrate, these reactions result in formation

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。
• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• [EN] BIOLOGICAL MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIELS BIOLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANTIKOR BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2016046574A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides compounds comprising a therapeutic agent coupled to a carrier molecule, with a minimum coupling ratio of 5: 1; wherein the carrier molecule is (i) an antibody fragment or derivative thereof or (ii) an antibody mimetic or derivative thereof; and wherein the therapeutic agents are coupled onto a lysine amino acid residue; and further wherein the therapeutic agent is not a photosensitising agent. There is also provided uses, methods relating to such compounds, as well as processes for their manufacture.

  该发明提供了包含治疗剂与载体分子偶联的化合物，最低偶联比为5:1；其中，载体分子是(i)抗体片段或其衍生物，或(ii)抗体模拟物或其衍生物；治疗剂偶联到赖氨酸氨基酸残基上；进一步，治疗剂不是光敏剂。还提供了关于这些化合物的用途、方法以及其制造过程。
• [EN] CYCLIC-AMP RESPONSE ELEMENT BINDING PROTEIN (CBP) AND/OR ADENOVIRAL E1A BINDING PROTEIN OF 300 KDA (P300) DEGRADATION COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROTÉINE DE LIAISON D'ÉLÉMENT DE RÉPONSE AMP CYCLIQUE (CBP) ET/OU PROTÉINE DE LIAISON ADÉNOVIRALE E1A DE COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE 300 KDA (P300) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2020173440A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Bivalent compounds composition comprises one or more of the bivalent compounds. The bivalent compound comprises a cyclic-AMP response element binding protein (CBP) and/or adenoviral E1A binding protein of 300kDa (P300) ligand (CBP/P300 ligand) conjugated to a degradation tag. The method of using the bivalent compounds is treating certain disease in a subject in need thereof. The method of identifying such bivalent compounds is disclosed.

  二价化合物组合物包括一个或多个二价化合物。二价化合物包括与降解标签共轭的环磷酸腺苷反应元件结合蛋白（CBP）和/或300kDa的腺病毒E1A结合蛋白（P300）配体（CBP/P300配体）。使用二价化合物的方法是治疗需要治疗的受试者的某些疾病。识别此类二价化合物的方法已公开。