6-羟基-7-辛烯酸乙酯 | 2975-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-7-辛烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-7-octenoate
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxyoct-7-enoate；ethyl 6-hydroxyoct-7-enoate
• CAS: 2975-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MHXCUKSETMYAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-辛烯酸乙酯 在 palladium-barium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 32.67h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 cerium(III) chloride 、 zinc/copper couple 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.58h， 生成 6-羟基-7-辛烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。
• Effects of Silver Carbonate and <i>p</i>-Nitrobenzoic Acid for Accelerating Palladium-Catalyzed Allylic C–H Acyloxylation
  作者：Aymen Skhiri、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02406

  日期：2021.9.17

  An allylic C–H acyloxylation of terminal alkenes with 4-nitrobenzoic acid was assisted by a bidentate-sulfoxide-ligated palladium catalyst combined with 1,4-benzoquinone and Ag2CO3 under mild reaction conditions. The catalytic activity was remarkably enhanced by Ag2CO3 as an additive and 4-nitrobenzoic acid as a carboxylate source; both components were essential to exhibiting high catalytic activity

  在温和的反应条件下，末端烯烃与 4-硝基苯甲酸的烯丙基 C-H 酰氧基化反应由双齿亚砜连接的钯催化剂与 1,4-苯醌和 Ag 2 CO 3组合辅助。Ag 2 CO 3作为添加剂和4-硝基苯甲酸作为羧酸盐源显着提高了催化活性；这两种组分对于表现出高催化活性、高支链选择性和钯催化剂负载量低的宽底物范围都是必不可少的。7-辛烯酸乙酯 ( 1a ) 的支链选择性烯丙基酰氧基化得到产物 6,8-二羟基辛酸乙酯 ( 5 )，这是一种有用的合成中间体 ( R)-α-硫辛酸。
• Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Lan Zou、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Ka-Hing Wong、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17116c

  日期：——

  An efficient approach for modular assembly of multifunctional bioconjugates from oligosaccharides, peptides and proteins with fluorescent probes/affinity tags based on Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction in aqueous medium has been developed.

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。
• Sigmatropic Rearrangements of Polymer Backbones: Vinyl Polymers from Polyesters in One Step
  作者：Rachael A. J. Ditzler、Aleksandr V. Zhukhovitskiy

  DOI：10.1021/jacs.1c09657

  日期：2021.12.8

  Polymer modification is a fundamental scientific challenge, as a means of both upcycling plastics and extracting a stimulus response from them. To date, the overwhelming majority of polymer modifications has focused on the polymer periphery. Herein, we demonstrate nearly quantitative, scission-free modification of polymer backbones, namely, a metamorphosis of polyesters into vinyl polymers resembling

  聚合物改性是一项基本的科学挑战，既可以升级塑料又可以从中提取刺激反应。迄今为止，绝大多数聚合物改性都集中在聚合物外围。在这里，我们展示了聚合物主链的几乎定量、无断裂的改性，即聚酯通过爱尔兰-克莱森 sigmatropic 重排变质为类似于商品材料的乙烯基聚合物。玻璃化转变温度（Tg) 和聚酯的热稳定性在转化后发生巨大变化。除了聚合物改性之外，我们的工作还推动了逆合成分析在聚合物合成中的应用；由内酯生产乙烯基聚合物的非传统方法为大量以前无法获得的材料打开了大门。