ethyl 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoate | 845779-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoate
• 英文别名: ethyl (6Z,9Z,12Z)-hexadeca-6,9,12,15-tetraenoate
• CAS: 845779-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: SLXBQEDLVODPNT-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  标记和未标记的6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的短合成物，作为用于生物合成研究硅藻的代谢探针。

  摘要：

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enyl-1,6-bis(triphenylphosphonium bromide) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  标记和未标记的6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的短合成物，作为用于生物合成研究硅藻的代谢探针。

  摘要：

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011

文献信息

• Short synthesis of labeled and unlabeled 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid as metabolic probes for biosynthetic studies on diatoms
  作者：Georg Pohnert、Sven Adolph、Thomas Wichard

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011

  日期：2004.9

  We describe a short synthesis of the unusual polyunsaturated 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid found in marine and fresh water diatoms. Using a one pot reductive bis-Wittig-olefination, the homoconjugated tetraene backbone of the fatty acid can be generated from easy available precursors. Reductive olefination allows the non-statistical dissymmetrisation of a symmetrical bis-Wittig salt as key synthon

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。