6-叠氮基己酸乙酯 | 65374-10-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-叠氮基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-azidohexanoate
• CAS: 65374-10-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: ONUGSWFFTHJOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基己酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到6-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-叠氮基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙磺酰氟和有机叠氮化物的无金属合成功能性1-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，

  DOI：

  10.1002/anie.201912728

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Synthesis and biological evaluation of salinomycin triazole analogues as anticancer agents
  作者：Minjian Huang、Zixin Deng、Jian Tian、Tiangang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.067

  日期：2017.2

  Salinomycin, a polyether antibiotic used for treatment of coccidial disease in animal husbandry, has demonstrated promising efficacy for treating different cancers. To enrich structure-activity relationship of salinomycin in tumours, we prepared a series of new triazole derivatives in specific site of salinomycin by click cycloaddition reactions, and assessed their antiproliferative activities on breast

  沙利诺霉素（Salinomycin）是一种用于治疗畜牧业球虫病的聚醚类抗生素，已显示出可用于治疗各种癌症的有效疗效。为了丰富salinomycin在肿瘤中的构效关系，我们通过点击环加成反应在salinomycin的特定位点制备了一系列新的三唑衍生物，并评估了它们在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。筛选结果表明，大多数在C20羟基处修饰的衍生物具有有效的抗肿瘤活性。值得注意的是，沙利霉素三唑二聚体在ERα阳性乳腺癌细胞（MCF-7）中的毒性是天然物质的3.27-4.97倍，并且在三阴性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中的毒性有所改善。
• [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019106122A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05767131A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: ##STR1## wherein Y is --(CH.sub.2).sub.n --, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; --(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; --(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --; or --(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH.sub.2 ; wherein R.sup.1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R.sup.2 and R.sup.4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R.sup.3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, or NH.sub.2, or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。
• Copper-catalyzed interrupted click reaction: The synthesis of 3-difluoromethyl-substituted 1,2,4-triazinones
  作者：Wei Wu、Chao Xu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109359

  日期：2019.10

  A copper-catalyzed interrupted click reaction for the preparation of 3-difluoromethyl-substituted 1,2,4-triazinones is developed. The reaction of terminal alkyne with azide and difluoroacetic anhydride affords the desired products in moderate to good yields. This method provides ready access to 3-difluoromethyl 1,2,4-triazinones, notable synthetic targets, from simple, readily available starting materials

  开发了一种铜催化的间断点击反应，用于制备3-二氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。末端炔与叠氮化物和二氟乙酸酐的反应以中等至良好的产率提供了所需的产物。该方法可从简单易得的起始原料中轻松获得3-二氟甲基1,2,4-三嗪酮，这是著名的合成目标。另外，与氯二氟乙酸酐的反应得到相应的3-氯二氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。