6-硝基己酸乙酯 | 13395-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-硝基己酸乙酯
• 英文名称: 6-Nitrocapronsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 6-nitrohexanoate；6-nitro-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 13395-05-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: VINNAPUUICJLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基己酸乙酯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative conversion of aliphatic nitrocompounds to carbonyls using sodium chlorite

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93778-5
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到6-硝基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON LIKE PEPTIDE (GLP)-1 COMPOUND OR AN MELANOCORTIN 4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE<br/>[FR] COMPOSES, PROCEDES ET PREPARATIONS DESTINES A L'APPORT ORAL D'UN COMPOSE PEPTIDIQUE DE TYPE GLUCAGON (GLP-1) OU D'UN PEPTIDE AGONISTE DU RECEPTEUR 4 DE MELANOCORTINE (MC4)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019184A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及用于口服给荷GLP-1化合物或MC4激动剂肽的新化合物、方法和配方。
• A New, One Pot Synthesis of Alkylated Methyl Tri- and Tetracarboxylate Derivatives­ by Nitrolkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-815948

  日期：——

  The reaction of nitroalkanes with trimethyl trans-aconitate in acetonitrile, in the presence of DBU as base, allows the one pot formation of alkylated methyl tri- and tetralkanoate derivatives via base induced nitrous acid elimination. The title compounds can also be obtained, in one flask, starting with the reaction of methyl nitroacetate with dimethyl maleate, followed by the addition, in the same flask of the nitroalkane.

  在含有DBU作为碱的乙腈中，硝基烷与三甲基反式乙烯酸酯的反应允许通过碱诱导亚硝酸的消除，一锅合成烷基化的甲基三烷酸酯和四烷酸酯衍生物。这些标题化合物也可以通过在同一反应瓶中，首先使甲基硝基乙酸酯与二甲基马来酸酯反应，然后加入硝基烷来获得。
• Reaction of 3‐(1‐Arylsulfonylalkyl)‐indoles with Easily Enolisable Derivatives Promoted by Potassium Fluoride on Basic Alumina
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1002/adsc.200700410

  日期：2008.1.4

  Active methylene compounds and nitro derivatives react with 3-(1-arylsulfonylalkyl)-indoles in the presence of potassium fluoride on basic alumina at room temperature leading to the corresponding adducts in good yields. Under basic conditions, sulfonylindoles suffer elimination of arenesulfinic acid leading to an intermediate vinylogous imine that promptly adds stabilized carbanions. The obtained 3-indolyl

  在室温下，在碱性氧化铝上，在氟化钾存在下，活性亚甲基化合物和硝基衍生物与3-（1-芳基磺酰基烷基）-吲哚反应，从而以高收率得到相应的加合物。在碱性条件下，磺酰吲哚消除了芳烃亚磺酸，生成了中间的乙烯基亚胺，该亚胺可迅速添加稳定的碳负离子。所获得的3-吲哚基衍生物是用于合成基于吲哚的生物碱和氨基酸的关键中间体。
• Compounds, Methods and Formulations for the Oral Delivery of a Glucagon-Like Peptide (Glp)-1 Compound or a Melanocortin-4 Receptor (Mc4) Agonist Peptide
  申请人：Herr Robert Jason

  公开号：US20080214448A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和配方，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。
• COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON-LIKE PEPTIDE (GLP-1) COMPOUND OR A MELANOCORTIN-4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE
  申请人：HERR Robert Jason

  公开号：US20100120876A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和配方，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。