2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) | 26054-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
• 中文别名: 2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3aR,4R,5R,6aS)-
• 英文名称: Corey-lactone
• 英文别名: (-)-7α-hydroxy-6β-(3α-hydroxy-1E-octenyl)-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3S)-3-hydroxy-(1E)-octenyl]-2H-cyclopenta[β]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(1E,3S)-3-hydroxy-1-octen-1-yl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3αR,4R,5R,6αS)-5-hydroxy-4-((S)-(E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3S)-3-hydroxy-1-octenyl]-2H-cyclopenta[β]furan-2-one；(1S,5R,6R,7R)-2-oxa-3-oxo-6-[(3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-7-hydroxybicyclo[3.3.0]octane；Furan-2-one
• CAS: 26054-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: UMDQPEMZJHAFNL-FNLFQXNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 PGE₂ 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的有机催化拜耳-维利格氧化法获得前列腺素家族的重要组成部分

  摘要：

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201902371
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Allylic Alcohols, Amines, and Other Ene Moieties:  A Microscale Cross Metathesis/Exciton Chirality Protocol
  作者：Katsunori Tanaka、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja036847n

  日期：2003.9.1

  microscale chemical/chiroptical protocol for the determination of absolute configurations of allylic alcohols, amines, and related systems has been developed. The method is based on the conversion of the double bonds into a styrene, lambdamax 248 nm (epsilon 15 000), or other styrenoid chromophores by cross olefin metathesis. The obtained styrenoid chromophore then couples with the allylic acylate to yield

  已开发出用于测定烯丙醇、胺和相关系统绝对构型的微型化学/手性实验方案。该方法基于通过交叉烯烃复分解将双键转化为苯乙烯、λmax 248 nm (epsilon 15 000) 或其他苯乙烯类生色团。获得的类苯乙烯发色团然后与烯丙基酰化物偶联以产生独特的偶联物。所提出的方法允许确定双键侧翼的两个部分的绝对构型。它还克服了传统苯甲酸烯丙酯方法的限制，该方法会产生弱 CD 对联，在许多情况下，该对联只能观察到一个翼。
• Fluorescence Detected Exciton Coupled Circular Dichroism: Development of New Fluorescent Reporter Groups for Structural Studies
  作者：Katsunori Tanaka、Gennaro Pescitelli、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1007/s00706-004-0276-5

  日期：2005.3

  In collaboration with Jasco Corporation we have recently developed an FDCD (fluorescence detected circular dichroic) instrument J-465, which eliminates the photoselection artifacts and efficiently collects the emitted light from the sample solution based on the ideal ellipsoidal mirror principle. Using the J-465 we have investigated a variety of fluorophores with/without polarization for exciton-coupled

  我们与Jasco公司合作，最近开发了一种FDCD（荧光检测圆二色性）仪器J-465，该仪器可消除光电选择伪影，并根据理想的椭圆镜原理有效地收集样品溶液中的发射光。使用J-465，我们已经研究了各种带/不带极化的荧光团，用于激子耦合FDCD立体化学分析。以下三种情况将FDCD方法扩展到了常规CD限制之外的新的挑战领域：（1）包含C = C双键的底物，（2）具有空间位阻羟基的分子，以及（3）带有较远的立体中心的底物。
• Diisobutylaluminum 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-4-methylphenoxide. Novel Stereoselective Reducing Agent for Prostaglandin Synthesis
  作者：Sadahiko Iguchi、Hisao Nakai、Masaki Hayashi、Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3033

  日期：1981.10

  reducing agents suitable for prostaglandin synthesis, diisobutylaluminum 2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide (1) is found to be among the best. Reduction of the C-15 ketone with 1 in toluene at −78 °C produced the desired 15S-alcohol in 95% yield with 92% stereoselectivity. The present procedure is suitable for the synthesis of prostaglandin derivatives and related polyfunctional natural products as shown in

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。
• Processes and intermediates for the preparations of prostaglandins
  申请人：Wei Shih-Yi

  公开号：US20070167641A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention provides novel processes for the preparation of a cyclopentanone of Formula II and a lactone of Formula I, which are useful in the production of prostaglandins: wherein Z, R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , and are as defined in the specification. The invention also provides novel enantiomerically enriched compounds.

  本发明提供了一种用于制备化合物II的环戊酮和化合物I的内酯的新型工艺，这些化合物在前列腺素的生产中很有用：其中Z、R2、R3、X1、X2和如规范中所定义的。该发明还提供了新型对映富集化合物。
• 프로스타글란딘 제조를 위한 방법 및 중간체
  申请人：Chirogate International Inc. 치로게이트 인터내셔날 인코포레이티드(520070022556)

  公开号：KR101522218B1

  公开（公告）日：2015-05-22

  본 발명은 프로스타글란딘의 제조에 유용한, 화학식 Ⅱ의 사이클로펜타논 및 화학식 I의 락톤의 신규 제조 방법을 제공한다: 여기서 Z, R2, R3, X1, X2, 및 은 명세서에 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 거울상 이성질체적으로 강화된 신규 화합물을 제공한다.

  本发明提供了一种用于合成前列腺素的有用的化学式Ⅱ的环戊酮和化学式I的内酯的新制备方法：其中Z、R2、R3、X1、X2和如规范中所定义。该发明还提供了经过立体化学强化的新化合物。