(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-nitromethyl-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one | 114716-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-nitromethyl-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-nitromethyl-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(nitromethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 114716-08-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: MXDZZFXHVKBXGH-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  456.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-nitromethyl-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;POLLINI, G. P.;SIMONI, D.;ZANIRATO, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4669-4678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-4R-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 1,1,2,3-四甲基胍 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-nitromethyl-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x