(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one | 53275-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
• 英文别名: 7α-hydroxy-6β-dimethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one；(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-hydroxybicyclo[3.3.0]-octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-(dimethoxymethyl)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53275-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: HHPVHJIKSWXUHQ-VOQBNFLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Corey aldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸 在 盐酸 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B

文献信息

• Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2495235B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Tolstikov, G. A.; Adler, M. E.; Miftakhov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1908 - 1914
  作者：Tolstikov, G. A.、Adler, M. E.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors
  作者：Francis Johnson、K. G. Paul、Duccio Favara、Romeo Ciabatti、Umberto Guzzi

  DOI：10.1021/ja00372a015

  日期：1982.4
• TOLSTIKOV, G. A.;ADLER, M. EH.;MIFTAXOV, M. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2113-2119
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、ADLER, M. EH.、MIFTAXOV, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;ADLER, M. EH.;VOSTRIKOV, N. S.;KOMISSAROVA, N. G.;KUZNET+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 12, S. 2624-2626
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、ADLER, M. EH.、VOSTRIKOV, N. S.、KOMISSAROVA, N. G.、KUZNET+

  DOI：——

  日期：——