(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one | 26054-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl acetate；[(3aR,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 26054-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: UIADISUGIHBARK-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 Jones's reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B

文献信息

• An Efficient and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Enones via Arsonium Salts. Preparation of Key Intermediates for the Synthesis of Brassinosteroid and Prostaglandin
  作者：Yao-Zeng Huang、Li-Lan Shi、Sao-Wei Li

  DOI：10.1055/s-1988-27772

  日期：——

  (E)-1-Alkenyl alkyl ketones [(E)-α-Enones] are prepared in high yields and with high stereoselectivity by reaction of (2-oxoalkyl)triphenylarsonium bromides with aldehydes under solid-liquid phase-transfer conditions. Application of this methodology to the preparation of key intermediates for the synthesis of brassinosteroid and prostaglandin PGF2α is also reported.

  (E)-1-烯基烷基酮[(E)-α-烯酮]通过(2-氧代烷基)三苯基砷溴化物与醛在固-液相转移条件下反应制备，具有高产率和高立体选择性。本文还报道了将这种方法应用于制备植物激素油菜素内酯和前列腺素PGF2α的关键中间体。
• 一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN104513186B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator
  作者：E. J. Corey、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1021/ja00344a047

  日期：1983.3
• Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives
  作者：István Tömösközi、Lajos Gruber、Eszter Baitz-Gács

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88339-3

  日期：1992.11

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.