(3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸 | 58717-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-carboxy-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-acetoxy-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid；(3aR,4R,5R,6aS)-5-acetyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid
• CAS: 58717-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: UNSBCNIEXRTJBH-XZMZPDFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1-二氯甲醚 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,5S)-(+)-2-<2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-5-acetoxycyclopentyl>acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015

文献信息

• 一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN104513186B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。
• Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2495235B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• A Facile Asymmetric Synthesis of Corey Lactone Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2,6-diene-2,6-dicarboxylate
  作者：Manabu Node、Daisaku Nakamura、Kiyoharu Nishide、Takehisa Inoue

  DOI：10.3987/com-97-s64

  日期：——

  Optically pure Corey lactone [(-)-1] was conveniently synthesized from an optically pure C-2-symmetric diester [(+)-3] which was prepared by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation of bicyclic tetraester (2).
• Favara, Duccio; Guzzi, Umberto; Ciabatti, Romeo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 5/6, p. 233 - 238
  作者：Favara, Duccio、Guzzi, Umberto、Ciabatti, Romeo、Battaglia, Franco、Depaoli, Adele

  DOI：——

  日期：——
• STIBOR, I.;PALECEK, J.;CAPEK, K.;DEDEK, V.;MOSTECKY, J.;STANEK, J.;VESELY+
  作者：STIBOR, I.、PALECEK, J.、CAPEK, K.、DEDEK, V.、MOSTECKY, J.、STANEK, J.、VESELY+

  DOI：——

  日期：——