(-)-6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid | 1044519-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5R,6R,8S)-6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid
• CAS: 1044519-20-1
• 化学式: C₈H₉ClO₄
• 分子量: 204.61
• InChiKey: VEKJMJPPQBAILG-OHKRPGQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-chloro-5-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(-)-6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  acis-1,2-二烷基环戊烷结构单元的立体选择性合成及其在异前列烷合成中的应用（5-ent-F2c-IsoP）

  摘要：

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800010