D-(-)-酒石酸二苄酯 | 4136-22-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: D-(-)-酒石酸二苄酯
• 中文别名: D-酒石酸二苄酯
• 英文名称: -2,3-dihydroxybutanedioic acid bis(phenylmethyl) ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinate；S,S-dibenzyl 2,3-dihydroxysuccinate；L-(-)-dibenzoyl-L-tartaric acid；dibenzyl (2S,3S)-tartrate；(-)-dibenzyl D-tartrate；(S,S)-dibenzyl tartrate；dibenzyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 4136-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LCKIPSGLXMCAOF-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  480.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918130000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二苄酯 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-dibenzyl aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醇改进的氮丙啶-2,3-二羧酸酯的合成—致敏化研究

  摘要：

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到D-(-)-酒石酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助增强手性亲核催化剂对d，l-1,2-二元醇动力学拆分的反应速率和选择性

  摘要：

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700057
• 作为试剂：
  描述：

  L-酒石酸 、 在 C₁₉H₂₆N₂*C₁₀H₁₆O₄S 、 sodium hydroxide 、 D-(-)-酒石酸二苄酯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient Fast Screening Methodology for Optical Resolution Agents:  Solvent Effects Are Used To Affect the Efficiency of the Resolution Process

  摘要：

  An efficient and fast screening methodology for optical resolution agents through the classical crystallization of the corresponding diastereomeric salts is described. In this contribution, we demonstrate that the determination of the eutectic composition by chiral analysis of the corresponding mother liquor (ML) obtained under appropriate experimental conditions provides us with a very fast screening methodology. We also demonstrate that solvent can have a profound effect not only on the efficiency of the resolution process by modifying the eutectic composition but also on the ease of crystallization.

  DOI：

  10.1021/op0499627

文献信息

• A Protocol for NMR Analysis of the Enantiomeric Excess of Chiral Diols Using an Achiral Diboronic Acid Template
  作者：David A. Tickell、Emma V. Lampard、John P. Lowe、Tony D. James、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01005

  日期：2016.8.5

  A practically simple derivatization protocol for determining the enantiopurity of chiral diols by 1H NMR spectroscopic analysis is described. Diols were treated with 0.5 equiv of 1,3-phenyldiboronic acid to afford mixtures of diastereomeric boronate esters whose homochiral/heterochiral ratios are an accurate reflection of the diol’s enantiopurity.

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性二醇对映体纯度的实用简单衍生化方案。用0.5当量的1,3-苯基二硼酸处理二元醇，得到非对映体硼酸酯的混合物，其手性/杂环基比率准确反映了二元醇的对映体纯度。
• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Synthesis and Biological Activity of New 1,3-Dioxolanes as Potential Antibacterial and Antifungal Compounds
  作者：Hatice Başpınar Küçük、Ayşe Yusufoğlu、Emel Mataracı、Sibel Döşler

  DOI：10.3390/molecules16086806

  日期：——

  A series of new enantiomerically pure and racemic 1,3-dioxolanes 1-8 was synthesized in good yields and short reaction times by the reaction of salicylaldehyde with commercially available diols using a catalytic amount of Mont K10. Elemental analysis and spectroscopic characterization established the structure of all the newly synthesized compounds. These compounds were tested for their possible antibacterial and antifungal activity. Biological screening showed that all the tested compounds, except 1, show excellent antifungal activity against C. albicans, while most of the compounds have also shown significant antibacterial activity against S. aureus, S. epidermidis, E. faecalis and P. aeruginosa.

  合成了一系列新的对映体纯的和外消旋的1,3-二噁烷1-8，这些化合物通过香豆醛与市售二醇在催化量的Mont K10存在下反应，产率良好且反应时间短。元素分析和光谱表征确定了所有新合成化合物的结构。这些化合物被测试其可能的抗菌和抗真菌活性。生物筛选显示，除化合物1外，所有测试的化合物对白色念珠菌(C. albicans)表现出优异的抗真菌活性，而大多数化合物对金黄色葡萄球菌(S. aureus)、表皮葡萄球菌(S. epidermidis)、肠球菌(E. faecalis)和铜绿假单胞菌(P. aeruginosa)也表现出显著的抗菌活性。
• [EN] MACROMOLECULES FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] MACROMOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROSCLÉROSE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013188882A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention includes compounds of the formula I and formula II and salts thereof, as well as methods for using the compounds of formula I and formula II for treating atherosclerosis. The invention also includes compounds of formula III and (21) and salts thereof, as well as methods of using the compounds of formula III and (21) for treating atherosclerosis. The invention also includes methods of encapsulating molecules using the compounds of the invention.

  该发明包括公式I和公式II的化合物及其盐，以及使用公式I和公式II的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括公式III和(21)的化合物及其盐，以及使用公式III和(21)的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括使用该发明的化合物对分子进行封装的方法。
• Hydrogenolysis of Benzyl Esters with Palladiumon-Carbon Catalysts
  作者：Harold L. Smith、Earle S. Brown、J. Doyle Smith、John Andrako

  DOI：10.1002/jps.2600540909

  日期：1965.9

  stereospecific sites on palladized charcoal hydrogenation catalysts have been made. The rates of hydrogenation of the benzyl esters of (+), (−), (±), and meso -tartaric acids, (±) malic acid, d -, l -, and dl -aspartic acids were measured. The rates were observed to be identical for the benzyl esters of the tartaric acids and the malic acid, indicating the possibility that these five substrates can utilize the

  进行了进一步的研究以证明在钯制木炭加氢催化剂上可能存在底物和立体特异性位点。测定了（+），（-），（±）和内消旋酒石酸，（±）苹果酸，d-，l-和dl-天冬氨酸的苄酯的氢化率。观察到酒石酸和苹果酸的苄基酯的速率相同，表明这五个底物可以利用相同的催化位点进行脱苄基作用的可能性。假定一个羟基和两个羰基苄氧基参与了催化剂-底物的复合物。当彼此比较时，二苄基天冬氨酸以相同的速率进行脱苄基作用。当与这些其他物质的速率相比时，发现琥珀酸二苄酯的氢解速率显着不同。不含羟基或氨基的琥珀酸二苄酯不会被期望利用与酒石酸，苹果酸和天冬氨酸的二苄酯相同的位点。