dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate | 4079-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• 英文别名: dibenzyl L-tartrate；(2R,3R)-Dibenzyl 2,3-dihydroxysuccinate
• CAS: 4079-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LCKIPSGLXMCAOF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4R,5R)-bis(benzyloxycarbonyl)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  2-氯-（4 R，5 R）-双[（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基氧羰基）]-1,3,2-二氧杂膦烷：一种实用的手性池衍生试剂醇的对映体纯度

  摘要：

  2-氯-（4 R，5 R）-双[（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基氧羰基）]-1,3,2-二氧磷杂环戊烷是一种可靠的试剂，可以可靠地确定对映体的纯度31 P NMR光谱法测定手性醇。该化合物可从PCl 3和酒石酸双[（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基-1-基）]中以20 g规模的结晶固体形式获得。在常规实验室条件下，它对自发水解反应相对惰性，但是如果用手性醇处理，它会被醇盐定量地取代为氯化物。不等31非对映异构体2-烷氧基-1,3,2-二氧代膦酸酯的P NMR信号弥散约1.4-0.1 ppm。相关的积分比反映了（R）-和（S）-1-苯基乙醇，（+）-和（-）-薄荷醇以及一组伯，仲和叔醇的预加权样品的对映体纯度，精确度为±0.4–1.0％。

  DOI：

  10.1021/jo7026068
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Distribution of Amino-Alcohols in a Liquid-Liquid Two-Phase System Containing Dialkyl L-Tartrate and Boric Acid.

  摘要：

  外消旋氨基醇如吲哚洛尔、普萘洛尔、阿普洛尔和布库莫洛尔对映体在由L-酒石酸双十二烷基酯的氯仿溶液和硼酸水溶液组成的两相体系中表现出不同的分布行为。似乎在体系中形成了酒石酸盐的1,2-二醇基团和氨基醇的硼酸盐络合物。就吲哚洛尔而言，一种对映体在平衡时优先萃取到有机相（×2.20）中。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.262
• 作为试剂：
  描述：

  L-酒石酸 、 苯甲醇 、 乙醚 、 甲苯 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 、 dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 作用下， 反应 16.0h， 以to afford the desired product, L-tartaric acid dibenzyl ester (5.86 g, 17.74 mmol, 88.7%)的产率得到dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  SATURATED FUSED [1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及饱和融合[1,2-b]吡啶嗪化合物和含有这种化合物的制药组合物，其可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080214529A1

文献信息

• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction catalyzed by stable and easily prepared CAB catalysts
  作者：Qingzhi Gao、Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80812-7

  日期：1994.1

  A stable chiral (acyloxy)borane (CAB) complex is prepared in situ by mixing a tartaric acid derivative and arylboronic acids at room temperature. A solution of the catalyst is effective in catalyzing hetero Diels-Alder reactions to produce dihydropyrone derivatives of high optical purities.

  通过在室温下混合酒石酸衍生物和芳基硼​​酸原位制备稳定的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物。该催化剂的溶液有效地催化杂Diels-Alder反应以产生高光学纯度的二氢吡喃酮衍生物。
• The Discovery of a Facile Access to the Synthesis of NSAID Dendritic Prodrugs
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602443643042

  日期：2013.3

  An efficient and straightforward method for the preparation of dendritic prodrugs is reported. Based on this new approach, a class of biodegradable dendrimers has been synthesised from L-tartaric acid and one of the nonsteroidal anti-inflammatory drugs, namely, aspirin or ibuprofen.

  本报告介绍了一种高效、直接的树枝状原药制备方法。基于这种新方法，我们用 L-酒石酸和一种非甾体类消炎药（即阿司匹林或布洛芬）合成了一类可生物降解的树枝状原药。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2015195563A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention provides an antibacterial compound of formula (I) or a salt thereof, as well as an antibacterial compound of formula (II) or a salt thereof, wherein R1, R2, X, Y and n have any of the values defined in the specification.

  该发明提供了一种化学式(I)或其盐的抗菌化合物，以及一种化学式(II)或其盐的抗菌化合物，其中R1、R2、X、Y和n的取值可以在规范中定义。
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。
• PHOSPHORYLATED POLYOLS, PYROPHOSPHATES, AND DERIVATIVES THEREOF HAVING BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：NormOxys, Inc.

  公开号：US20140142052A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides phosphorylated and pyrophosphate derivatives of polyols, and structural derivatives of these compounds, and provides pharmaceutical compositions comprising the same. The compounds and compositions disclosed herein have various biological activities, including for example, as allosteric effectors of hemoglobin and/or as kinase inhibitors. The present invention further provides methods for therapy in human or mammalian patients, and methods for synthesis of biologically active compounds and their intermediates.

  本发明提供了聚醇的磷酸化和焦磷酸酯衍生物，以及这些化合物的结构衍生物，并提供包含它们的药物组合物。本文披露的化合物和组合物具有各种生物活性，例如作为血红蛋白的变构效应物或激酶抑制剂。本发明还提供了用于人类或哺乳动物患者治疗的方法，以及用于合成生物活性化合物及其中间体的方法。

表征谱图