3-acetoxy-crotonnitrile | 646516-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-crotonnitrile
• 英文别名: 3-acetoxbut-2-ene nitrile；1-Cyanoprop-1-en-2-yl acetate；1-cyanoprop-1-en-2-yl acetate
• CAS: 646516-85-0
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: GYVPBWMRQQBQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(chlorosulfonylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-acetoxy-crotonnitrile
  参考文献：
  名称：

  将腈基引入杂环并将羧基与氯磺酰基异氰酸酯和三乙胺转化为相应的腈

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89685-x

文献信息

• The Boulton-Katritzky rearrangement of isocarboxazid
  作者：Susan D. Van Arnum、Henry J. Niemczyk

  DOI：10.1002/jhet.163

  日期：2009.9

  Isocarboxazid rearranges on heating to 5-acetonyl-2-benzyl-4-hydroxy-1,2,3-triazole in DMF at 150°C, in the ionic liquid, [bmin]HSO 4− at 100°C or as a melt at 105°C. This is the first reported example of the Boulton–Katritzky rearrangement of an acyl hydrazide. J. Heterocyclic Chem., (2009)

  异卡波肼在加热时重新排列为 在离子液体中，在150°C的DMF中，在100°C的[bmin] HSO中或在105°C的熔体中，制备5-丙酮基-2-苄基-4-羟基-1,2,3-三唑。这是第一个报道的酰基肼的布尔顿-凯特兹基重排的例子。J.杂环化​​学。（2009） 4-
• Sur les zinciques issus des α-bromonitriles
  作者：Nicole Goasdoué、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88901-9

  日期：1972.6

  The condensation of organozinc compounds derived from α-bromonitriles with acid anhydrides results in two different types of compounds: either β-ketonitriles or cis and trans enol esters according to the nature of the initial bromonitrile. Various factors which affect this reaction are being studied. A method of preparation for the above mentioned products is advanced.

  源自α-溴腈的有机锌化合物与酸酐的缩合产生两种不同类型的化合物：β-酮腈或顺式和反式烯醇酯，具体取决于初始溴腈的性质。正在研究影响该反应的各种因素。提出了用于上述产品的制备方法。