1-甲基丙-2-炔基乙酸酯 | 24454-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基丙-2-炔基乙酸酯
• 中文别名: 2-乙酰氧基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2-acetoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: buta-1,3-dien-2-ol acetate；2-acetoxybuta-1,3-diene；2-acetoxybutadiene；ethylene-vinyl acetate；2-Acetoxy-butadien-(1,3)；acetic acid-(1-methylen-allyl ester)；Essigsaeure-(1-methylen-allylester)；buta-1,3-dien-2-yl acetate
• CAS: 24454-89-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD09038352
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PMOLKBNSJNLKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 二氧化硫 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 360.0h， 以64%的产率得到2,5-dihydrothiophen-3-ol acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 2-取代的 1,3-丁二烯的异质-二氧化硫-桤木和螯合添加物之间的竞争。2-(1-萘基)-和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯的合成

  摘要：

  氯丁二烯 (= 2-chlorobuta-1,3-diene; 4b) 和富电子二烯，例如 2-甲氧基-(4c)、2-乙酰氧基 (dd) 和 2-(苯基硒)buta-1,3-diene (4e) 在存在过量 SO2 和酸性促进剂的情况下，拒绝与 -80 到 -10 度之间的相应 sultines 5 或 6 平衡。异戊二烯 (4a) 和 2-(三乙基甲硅烷基)(4f)、2-苯基-(4g) 和 2-(2-萘基)丁-1,3-二烯 (4i) 与 SO2 进行了异质-Diets-Alder 添加在低温下。相比之下。2-(1-naphthyl)buta-1,2-diene (4h) 没有。对于二烯 4a、4g 和 4i，与 SO2 的杂-Diels-Alder 加成得到相应的具有高区域选择性的 4-取代的 sultine 5。在 4g + SO2 可逆箭头 5g 的情况下，5g 异构化为 5-苯基磺基甜菜碱

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<761::aid-hlca761>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 丁烯酮 在 硫酸 作用下， 生成 1-甲基丙-2-炔基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hagemeyer, Industrial and Engineering Chemistry, 1949, vol. 41, p. 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel heterocyclic anthracycline compounds
  申请人：——

  公开号：US04259476A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Novel heterocyclic anthracycline compounds having antitumor activity against murine P388 leukemia in mice.

  新型杂环类蒽环素化合物对小鼠P388白血病具有抗肿瘤活性。
• 2-CHLORO-1,3-BUTADIENE AS AN EFFICIENT ENOPHILE IN THE DIELS–ALDER REACTION WITH ANTHRACENE-1,4,9,10-TETRAONE. A SIMPLE SYNTHESIS OF THE 4-DEMETHOXYANTHRACYCLINONE INTERMEDIATE
  作者：Yoshikazu Kimura、Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Rumiko Abe、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.473

  日期：1984.3.5

  Diels-Alder reaction of 2-chloro-1,3-butadiene with anthracene-1,4,9,10-tetraone was found to occur exclusively at the external(C2,3) double bond, giving the adduct in an excellent yield. The adduct was readily converted to the 4-demethoxyanthracyclinone intermediate, (±)-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone, by way of 5,12-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2,6,11-trione.

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮的 Diels-Alder 反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，以极好的收率得到加合物。通过 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢萘-2,6,11-三酮，加合物很容易转化为 4-脱甲氧基蒽环酮中间体，(±)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮.
• The synthesis of indole subunits for CC-1065
  作者：George A. Kraus、Stephen Yue

  DOI：10.1039/c39830001198

  日期：——

  A four-step preparation of the benzodipyrroles (5) and (7) from the quinone di-imine (2) is described.

  描述了由醌二亚胺（2）四步制备苯并二吡咯（5）和（7）。
• Pd(0) Catalyzed Hydrostannation of Conjugated Dienes. A Facile and Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Alkenylstannanes
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1992.507

  日期：1992.3

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyzes the hydrostannation of conjugated dienes. The reaction proceeds highly regio- and stereoselectively to give (Z)-2-alkenyltributylstannanes. This m...

  四（三苯基膦）钯（0）​​催化共轭二烯的氢化。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行以得到 (Z)-2-烯基三丁基锡烷。这...
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones .11. A New Diels-Alder Entry to (&amp;plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：IK Boddy、RC Cambie、NF Marsh、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9860821

  日期：——

  The cycloaddition of 2-acetoxybuta-1,3-diene to the external double bond of quinizarinquinone proceeds in high yield in benzene at 55°. The resulting adduct has been converted into a key intermediate for 4- demethoxydaunomycinone synthesis.

  2-acetoxybuta-1,3-diene 与喹嗪醌外双键的环加成反应在 55° 的苯中进行，产率很高。由此产生的加合物被转化为合成 4- 去甲氧基双霉素酮的关键中间体。