2,2-二碘代联苯 | 2236-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二碘代联苯
• 中文别名: 2,2'-二碘代联苯；2,2"-二碘代联苯
• 英文名称: 2,2'-diiodobiphenyl
• 英文别名: 2,2'-diiodo-1,1'-biphenyl；2,2′-diiodo-1,1′-biphenyl；2,2’-diiodo-1,1’-biphenyl；2,2′-diiodobiphenyl；1-iodo-2-(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 2236-52-4
• 化学式: C₁₂H₈I₂
• mdl: MFCD00017622
• 分子量: 406.005
• InChiKey: OZVRXSGTNWILMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211℃
• 沸点：
  130-150 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  2.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 3152
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H410
• 储存条件：
  室温

SDS

2,2'-二碘代联苯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Diiodobiphenyl
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-二碘代联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2236-52-4
分子式： C12H8I2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,2'-二碘代联苯 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,2'-二碘代联苯 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 光敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3152
正式运输名称： 多卤代联苯, 固体
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,2'-二碘代联苯 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二碘代联苯 在 LiCrH4*2LiCl*2THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  有机金属化学试剂没有有机金属化学试剂：亚价早期过渡金属盐的调制电子转移反应

  摘要：

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl

  DOI：

  10.1002/cber.19971300903
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2-二碘代联苯
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-碘化序列将2-碘代二芳基转化为2,2'-二碘代二芳基：一条通向梯型杂芴的通用路线

  摘要：

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503134
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetylaminophthalimide 、 氯苯 在 过氧乙酸 、 三氟乙酸 、 2,2-二碘代联苯 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamid 、
  参考文献：
  名称：

  设计师μ-Oxo高价碘催化剂将N-甲氧基酰胺及相关化合物氧化成芳烃

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 从理论上讲，可以直接将CH组转化为化学转化的氧化偶联策略是理想的合成方法，可以减少合成步骤和副产物的产生。由于高价碘试剂具有独特的反应性，可替代金属氧化剂，因此它已成为开发氧化偶联反应中最有前途的工具之一。作为我们不断发展的氧化偶合反应的一部分，我们在本报告中描述了用于N的直接氧化偶合的高效μ-氧代高价碘催化剂-甲氧基酰胺及相关化合物与芳香烃。氧化CHH / NH偶联方法确定了优异的TONs，可达100倍以上，最佳催化剂负载量为0.5 mol％，这可以为获得这些独特的芳基酰胺化合物提供最直接的途径。 从理论上讲，可以直接将CH组转化为化学转化的氧化偶联策略是理想的合成方法，可以减少合成步骤和副产物的产生。由于高价碘试剂具有独特的反应性，可替代金属氧化剂，因此它已成为开发氧化偶联反应中最有前途的工具之一。作为我们不断发展的氧化偶合

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611661

文献信息

• Photophysical properties and optical power limiting ability of Pt(II) polyynes bearing fluorene-type ligands with ethynyl units at different positions
  作者：Zhuanzhuan Tian、Xiaolong Yang、Boao Liu、Daokun Zhong、Guijiang Zhou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.022

  日期：2019.9

  light region. Moreover, the Pt(II) polyynes bearing fluorene-type ligands with ethynyl units at 3,6-position show stronger triplet emission than corresponding analogs bearing fluorene-type ligands with ethynyl units at 2,7-position in the photoluminescent (PL) spectra. Furthermore, these Pt(II) polyynes were applied to optical power limiting (OPL) field. The Pt(II) polyynes bearing fluorene-type ligands

  合成了两个系列的Pt（II）聚炔，它们带有在不同位置带有乙炔基单元的芴型配体。在吸收光谱中，带有3,6-位乙炔基单元的芴型配体的Pt（II）聚炔相对于带有2,7位乙炔基单元的芴型配体的相应类似物具有蓝移，在可见光区域显示更好的透明度。此外，在光致发光（PL）光谱中，带有在3,6-位带有乙炔基单元的芴型配体的Pt（II）聚炔比在相应的带有在2,7位带有乙炔基单元的芴型配体的类似物表现出更强的三线态发射。 。此外，这些Pt（II）聚炔被应用于光功率限制（OPL）领域。带有芴型配体的乙炔基的Pt（II）聚炔，在2，7位比相应的类似物具有3,6-位乙炔基单元的芴型配体，显示出更好的OPL性能。因此，改变芴型配体中乙炔基单元的位置不仅可以有效地控制Pt（II）聚炔的光物理性质，而且对其OPL能力具有重要影响。
• An air-stable organometallic polymer containing titanafluorene moieties obtained by the Sonogashira–Hagihara cross-coupling polycondensation
  作者：Alvin Tanudjaja、Shinsuke Inagi、Fusao Kitamura、Toshikazu Takata、Ikuyoshi Tomita

  DOI：10.1039/d0dt03663c

  日期：——

  a base to produce a dark red polymer. The polymer thus obtained is soluble in organic solvents and stable towards both air and moisture. In the UV-vis absorption spectrum of the polymer, the absorption maxima (λmax) are observed at 321 nm and 395 nm, which are bathochromically shifted compared to those of a model compound of the repeating unit, a 2,7-bis(phenylethynyl)titanafluorene derivative (λmax

  描述了包含交替的钛芴和亚芳基乙炔基部分的聚合物的合成。2,7-二溴-9-噻吩芴衍生物与1,4-二辛氧基-2,5-二乙炔基苯的聚合反应在70°C下于四氢呋喃（THF）中在二氯化钯/ 4存在下进行48小时，以5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨为催化剂，以二异丙胺为碱，产生深红色聚合物。由此获得的聚合物可溶于有机溶剂，并且对空气和湿气均稳定。在该聚合物中的UV-vis吸收光谱中，吸收最大值（λ最大）在321纳米和395纳米，这是相比，这些重复单元的模型化合物，其2,7-双红移（观察到苯基乙炔基）噻吩芴衍生物（λ最大= 309纳米和364纳米）。基于吸收开始，聚合物的光学带隙（E g）估计为2.8eV，其比模型化合物（3.1eV）的窄。
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers and <i>S</i>-Cycles by Reaction of Aryl Iodides with Carbon Disulfide in the Presence of DBU
  作者：Peng Zhao、Hang Yin、Hongxin Gao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo400709s

  日期：2013.5.17

  Diaryl thioethers and S-cycles were obtained on the basis of the copper-catalyzed reaction of carbon disulfide and aryl iodides in the presence of DBU. This reaction enables the one-pot synthesis of diaryl thioethers by employing cheap, available, and easy-to-handle carbon disulfide with aryl iodides. The reaction was successfully employed in the construction of sulfur-containing cyclic molecules.

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。

表征谱图