N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 | 4779-31-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯
• 中文别名: CBZ-L-天冬氨酸-α苄脂；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸1-苄酯；CBZ-L-天冬氨酸-Α苄酯；苄氧羰基-L-天冬氨酸-Α苄脂；Cbz-L-天冬氨酸-Alpha苄脂
• 英文名称: Z-Asp-OBn
• 英文别名: Z-Asp-OBzl；(3S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 4779-31-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: UYOZWZKJQRBZRH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、DMSO、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Z-Asp-OBzl
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Z-Asp-OBzl
CAS number: 4779-31-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C19H19NO6
Molecular weight: 357.4

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

Z-Asp-OBzl是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Promoting peptide α-helix formation with dynamic covalent oxime side-chain cross-links

  摘要：

  共价侧链交联已被证明是控制多肽折叠的一种可行策略。我们在此报告，在水中，通过肟侧链连接可以诱导多肽形成α螺旋折叠。这种生物正交桥在中性缓冲条件下迅速形成，并且所产生的环状肟能够进行动态共价交换。

  DOI：

  10.1039/c1cc12010g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-叔丁基环己醇 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide

  摘要：

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3088
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 双氧水 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-gliocladin C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of chiral intermediate 15 for (+)-gliocladin C has been accomplished from N-phthaloyl L-tryptophan methyl ester. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.007

文献信息

• PSMA激活式抗肿瘤前药CPT-Y及其制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN112294972A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一类具有结构通式1或结构通式2的化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明中将前列膜抗原(PSMA)特异性靶向多肽与喜树碱，通过化学键进行连接，构建两亲性的PSMA激活前药CPT‑Y(CPT‑Wn和CPT‑Hn)。两亲性化合物的构建可提高喜树碱的水溶性、稳定性和半衰期，从而提高生物利用度。同时本发明物CPT‑Y通过PSMA介导的主动靶向作用可以将喜树碱定向转运至肿瘤部位释放，从而降低其对健康细胞和正常组织的杀伤力，改善耐药性的同时，提升抗肿瘤效应。
• Synthesis of Novel Baicalein Amino Acid Derivatives and Biological Evaluation as Neuroprotective Agents
  作者：Xiaohui Jia、Menglu Jia、Yuqin Yang、Di Wang、Fei Zhou、Wenxi Zhang、Xuemei Huang、Wenbo Guo、Desheng Cai、Hongshan Chen、Jinchai Qi、Shuqi Zhou、Haomiao Ren、Bing Xu、Tao Ma、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules24203647

  日期：——

  potent neuroprotection than baicalein, and were equivalent to the positive drug edaravin. They showed no obvious cytotoxicity on normal H9C2 cells. Notably, the most active compound 8 displayed the highest protective effect (50% effective concentration (EC50) = 4.31 μM) against tert-butyl, hydroperoxide-induced, SH-SY5Y neurotoxicity cells, which was much better than the baicalein (EC50 = 24.77 μM) and edaravin

  黄芩素是中药黄芩（Scutellaria altissima L.）中著名的有效成分，已被证明具有有效的神经保护和抗血小板聚集作用，且副作用很少。同时，最近的研究表明，将氨基酸引入黄芩素可以提高其神经保护活性。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新的黄芩素氨基酸衍生物对叔丁基、氢过氧化物诱导的 SH-SY5Y 神经毒性细胞的神经保护作用以及标准甲基噻唑四唑对正常 H9C2 细胞系的毒性(MTT) 测定。此外，所有新合成的化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 进行表征。结果表明，大多数化合物提供比黄芩素更有效的神经保护作用，与阳性药物依达拉韦相当。它们对正常的 H9C2 细胞没有表现出明显的细胞毒性。值得注意的是，活性最强的化合物 8 对叔丁基、氢过氧化物诱导的 SH-SY5Y 神经毒性细胞显示出最高的保护作用（50% 有效浓度 (EC50) = 4.31
• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• A new method for formacetal linkage formation: protection of alcohols, phenols and carboxylic acids
  作者：Daisuke Sawada、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00212-x

  日期：2001.3

  A new formacetal linkage (ROCH2OR′) forming reaction was developed, which exploited a combination of sulfide (R′OCH2SR″) and CuBr2-Bu4NBr. This reaction proceeded to give high yields under neutral conditions and was applied to the protection of alcohols, phenols and carboxylic acids by several types of α-oxymethyl groups.

  利用硫化物（R'OCH 2 SR”）和CuBr 2 -Bu 4 NBr的组合，开发了一种新的甲醛缩醛键（ROCH 2 OR'）形成反应。该反应在中性条件下进行以得到高产率，并通过几种类型的α-氧甲基被用于保护醇，酚和羧酸。
• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop