N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1,4-二苄酯 | 5241-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1,4-二苄酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-天冬氨酸1,4-二苄酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-DL-aspartic acid dibenzyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-DL-asparaginsaeure-dibenzylester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-asparaginsaeure-dibenzylester；Dibenzyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 5241-60-1；7412-37-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• mdl: MFCD22422471
• 分子量: 447.488
• InChiKey: ZPVDKMKHRJFPMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.192
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1,4-二苄酯 在 hydroxide 作用下， 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]-天冬氨酸 4-苄基酯
  参考文献：
  名称：

  活性酰基二肽作为潜在的青霉素类似物。第一部分。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸

  摘要：

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/j39680000237
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-DL-天冬氨酸 生成 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1,4-二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Spach; Horn, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 399,400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Helical Sense of Poly-β-benzyl-L-aspartate. Synthesis and Rotatory Dispersion of Copolymers of β-Benzyl-L and D-Aspartate with γ-Benzyl-L-glutamate¹
  作者：R. H. Karlson、K. S. Norland、G. D. Fasman、E. R. Blout

  DOI：10.1021/ja01494a042

  日期：1960.5
• Dérivés de mono (6-amino 6-désoxy)cyclodextrine substituée en position 6 par un reste d'alpha-aminoacide, leur procédé de préparation et leurs utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0624599B1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5631244A
  申请人：——

  公开号：US5631244A

  公开（公告）日：1997-05-20
• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• Spach; Horn, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 399,400
  作者：Spach、Horn

  DOI：——

  日期：——