(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester | 754987-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 6-O-ethyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate
• CAS: 754987-62-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: NOPUPRUBTHFPAR-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.3 °C
• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxochromen-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的带有香豆素的荧光氨基酸的非常短的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454116
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxybutyric acid benzyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k

文献信息

• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• A method for manufacturing optically active coumaryl amino acid salts and the coumaryl aminoacid salts thus obtained
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1559712A1

  公开（公告）日：2005-08-03

  The present invention relates to the field of the synthesis of optically active amino acids, mainly for the purpose of manufacturing optically active polypeptides that are useful as labelled detection tools. The manufacturing method involves the preparation of optically active coumaryl amino acid salts of formula (I).

  本发明涉及光学活性氨基酸合成领域，主要用于制造作为标记检测工具有用的光学活性多肽。该制造方法涉及制备式(I)的光学活性香豆素氨基酸盐。
• [EN] UNUSUAL SUBSTRATES OF TUBULIN TYROSINE LIGASE<br/>[FR] SUBSTRATS INHABITUELS DE TUBULINE-TYROSINE LIGASE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2017186855A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention provides means and methods for functionalizing a polypeptide of interest at its C-terminus with an amino acid derivative.

  本发明提供了一种在其C-末端用氨基酸衍生物对感兴趣的多肽进行功能化的手段和方法。
• Method for manufacturing optically pure coumaryl amino acids and the novel coumaryl aminoacids thus obtained
  申请人：Garbay Christiane

  公开号：US20070161807A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to the field of the synthesis of optically pure amino acid derivatives, mainly for the purpose of manufacturing optically active polypeptides that are useful as labelled detection tools.

  本发明涉及合成光学纯氨基酸衍生物的领域，主要用于制造作为标记检测工具有用的光学活性多肽。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Ni/Ag Electrocatalytic Cross-Coupling
  作者：Gabriele Laudadio、Philipp Neigenfind、Rajesh Chebolu、Vanna D. Blasczak、Shambabu Joseph Maddirala、Maximilian D. Palkowitz、Philippe N. Bolduc、Michael C. Nicastri、Ravi Kumar Puthukanoori、Bheema Rao Paraselli、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00474

  日期：2024.3.22

  A simple protocol is outlined herein for rapid access to enantiopure unnatural amino acids (UAAs) from trivial glutamate and aspartate precursors. The method relies on Ag/Ni-electrocatalytic decarboxylative coupling and can be rapidly conducted in parallel (24 reactions at a time) to ascertain coupling viability followed by scale-up for the generation of useful quantities of UAAs for exploratory studies

  本文概述了一个简单的方案，用于从微不足道的谷氨酸和天冬氨酸前体中快速获取对映体纯非天然氨基酸 (UAA)。该方法依赖于银/镍电催化脱羧偶联，可以快速并行进行（一次 24 个反应）以确定偶联可行性，然后按比例放大生成有用数量的 UAA，用于探索性研究。